1-(2-amino-ethyl)-4-benzofuran-2-yl-6-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 1380584-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(2-amino-ethyl)-4-benzofuran-2-yl-6-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Aminoethyl)-4-(1-benzofuran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile；1-(2-aminoethyl)-4-(1-benzofuran-2-yl)-2-hydroxy-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1380584-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₃
• 分子量: 320.307
• InChiKey: FYIVNVMQWUNHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 乙二胺 、 氰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到1-(2-amino-ethyl)-4-benzofuran-2-yl-6-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过相似的多组分反应区域选择性合成两种类型的高度取代的2-吡啶酮

  摘要：

  氰基乙酸乙酯，芳族醛和伯单胺的混合物在乙醇中的回流产生高度取代的2-氨基-6-吡啶酮，例如2-氨基-1-（烷基）-5-氰基-6-氧代-4-（芳基）一锅））-1,6-二氢吡啶-3-乙基羧酸盐 另一方面，氰基乙酸乙酯，芳族醛和伯二胺（1,2-乙二胺/ 1,3-丙二胺）的混合物在乙醇中的回流提供了对称的两性离子2-吡啶酮，例如1-（2-氨基-乙基/ 3-氨基-丙基）-6-羟基-2-氧代-4-（芳基）-1，2-二氢吡啶-3，5-二碳腈。结果表明，伯二胺和单胺在反应中的反应不同，这为这些生物学上重要的化合物的区域选择性合成提供了新的机理见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.010

文献信息

• Regioselective synthesis of two types of highly substituted 2-pyridones through similar multicomponent reactions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.010

  日期：2012.6

  monoamines in ethanol produces highly substituted 2-amino-6-pyridones such as 2-amino-1-(alkyl)-5-cyano-6-oxo-4-(aryl)-1,6-dihydropyridine-3-ethylcarboxylates in one-pot. On the other hand the refluxing of a mixture of ethylcyanoacetate, aromatic aldehydes, and primary diamines (1,2-ethylenediamine/1,3-propylenediamine) in ethanol furnishes symmetrical zwitterionic 2-pyridones such as 1-(2-amino-ethyl/

  氰基乙酸乙酯，芳族醛和伯单胺的混合物在乙醇中的回流产生高度取代的2-氨基-6-吡啶酮，例如2-氨基-1-（烷基）-5-氰基-6-氧代-4-（芳基）一锅））-1,6-二氢吡啶-3-乙基羧酸盐 另一方面，氰基乙酸乙酯，芳族醛和伯二胺（1,2-乙二胺/ 1,3-丙二胺）的混合物在乙醇中的回流提供了对称的两性离子2-吡啶酮，例如1-（2-氨基-乙基/ 3-氨基-丙基）-6-羟基-2-氧代-4-（芳基）-1，2-二氢吡啶-3，5-二碳腈。结果表明，伯二胺和单胺在反应中的反应不同，这为这些生物学上重要的化合物的区域选择性合成提供了新的机理见解。