3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(trimethylsilanyl)propan-1-one | 438581-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(trimethylsilanyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-trimethylsilylpropan-1-one；3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-trimethylsilylpropan-1-one
• CAS: 438581-36-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 384.666
• InChiKey: HKRKRMRZMOSWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(trimethylsilanyl)propan-1-one 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 benzoic acid 1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-4-chloro-1-(trimethylsilanyl)but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-iodoethoxy)diphenylsilane 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(trimethylsilanyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m

文献信息

• Synthesis of the C(1)−C(18) Segment of Lophotoxin and Pukalide. Control of 2-Alkenylfuran (<i>E</i>/<i>Z</i>)-Configuration
  作者：Peter Wipf、Michael J. Soth

  DOI：10.1021/ol025861m

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The convergent synthesis of the fully functionalized C(1)-C(18) segment 24 of the furanocembranes lophotoxin and pukalide was accomplished in 11 steps and 10% overall yield. The key step was a stereoselective conversion of alkynoate 21 to trimethylsilyl 2-alkenylfuran 22.

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。