(1R,4S,4aR,5S,8aS)-5,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalene | 1026417-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,5S,8aS)-5,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalene
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2R,3S,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-5,9-dienyl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1026417-67-3
• 化学式: C₂₃H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 406.756
• InChiKey: AVSSIEVCVCFPQC-NXIXHYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,5S,8aS)-5,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalene 在 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 hydrogen fluoride-acetonitrile 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (1S,2R,3S,7S,8R)-6-methylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -对malyngolide的diastereo-和enantiocontrolled合成一个新的策略经由催化内消旋-asymmetrization

  摘要：

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01339-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]oxy]-dimethylsilane 在 Rh(I)-(R)BINAP 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,4S,4aR,5S,8aS)-5,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -对malyngolide的diastereo-和enantiocontrolled合成一个新的策略经由催化内消旋-asymmetrization

  摘要：

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01339-7

文献信息

• A new tactic for diastereo- and enantiocontrolled synthesis of (−)-malyngolide via catalytic meso-asymmetrization
  作者：Hiroyuki Konno、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01339-7

  日期：1997.8

  A meso-1,4-enediol bis-silyl ether 2 having bicyclo[2.2.1]heptene background has been transformed diastereo- and enantioselectively into (−)-malyngolide 1, an antibiotic isolated from the blue-green marine algae, Lyngbya majuscula, via Rh(I)-(R)BINAP-catalyzed asymmetrization and diastereoselective modification of the optically active product thus obtained.

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。