2-phenylimino-acenaphthenone | 83165-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenylimino-acenaphthenone
• 英文别名: Acenaphthenchinonmonoanil
• CAS: 83165-56-4
• 化学式: C₁₈H₁₁NO
• 分子量: 257.291
• InChiKey: OYZOQOOSEDTSFN-HTXNQAPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  476.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimino-acenaphthenone 、 苯基苯甲酰重氮甲烷 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到1',3',3'-triphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4'-azetidin-2'-one)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-substituted 3,3,4-triphenyl-4-benzoylazetidin-2-ones and 3′,3′-diphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4′-azetidin-2′-ones); novel examples exhibiting a high reactivity of imino group in ketoimines

  摘要：

  2-重氮-1,2-二苯基乙酮（1）与2-亞胺-1,2-二苯基乙酮2a-e的反应形成了新的N-取代3,3,4-三苯基-4-苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮3a-e，同时也生成了1,1′,2,2′-四苯基-2,2′-吖啶二乙酮（4）。1与2-亞胺-蒽酮6a, b的类似反应产生了N-取代3′,3′-二苯基螺(蒽-1-酮-2,4′-氮杂环丙烷-2′-酮)7a, b和酮胺4。对氮杂环丙烷酮3a, b进行氢化铝锂还原得到4-α-羟基苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮5a, b。螺环氧化胺7a, b经过硼氢化钠还原得到螺(1-羟基蒽-2,4′-氮杂环丙烷-2-酮)8a, b。发现氮杂环丙烷酮3a-e和7a, b对酸或碱水解均不受影响。与酮基团相比，亞胺基团对于二苯基酮烯的选择性反应明显，比较了氮杂环丙烷酮3a, b和7a, b中存在的酮基团的反应性。

  DOI：

  10.1139/v82-264
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 苊醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenylimino-acenaphthenone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-substituted 3,3,4-triphenyl-4-benzoylazetidin-2-ones and 3′,3′-diphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4′-azetidin-2′-ones); novel examples exhibiting a high reactivity of imino group in ketoimines

  摘要：

  2-重氮-1,2-二苯基乙酮（1）与2-亞胺-1,2-二苯基乙酮2a-e的反应形成了新的N-取代3,3,4-三苯基-4-苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮3a-e，同时也生成了1,1′,2,2′-四苯基-2,2′-吖啶二乙酮（4）。1与2-亞胺-蒽酮6a, b的类似反应产生了N-取代3′,3′-二苯基螺(蒽-1-酮-2,4′-氮杂环丙烷-2′-酮)7a, b和酮胺4。对氮杂环丙烷酮3a, b进行氢化铝锂还原得到4-α-羟基苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮5a, b。螺环氧化胺7a, b经过硼氢化钠还原得到螺(1-羟基蒽-2,4′-氮杂环丙烷-2-酮)8a, b。发现氮杂环丙烷酮3a-e和7a, b对酸或碱水解均不受影响。与酮基团相比，亞胺基团对于二苯基酮烯的选择性反应明显，比较了氮杂环丙烷酮3a, b和7a, b中存在的酮基团的反应性。

  DOI：

  10.1139/v82-264

文献信息

• Syntheses of N-substituted 3,3,4-triphenyl-4-benzoylazetidin-2-ones and 3′,3′-diphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4′-azetidin-2′-ones); novel examples exhibiting a high reactivity of imino group in ketoimines
  作者：S. B. Singh、K. N. Mehrotra

  DOI：10.1139/v82-264

  日期：1982.7.15

  The reaction of 2-diazo-1,2-diphenylethanone (1) with 2-imino-1,2-diphenylethanones 2a–e gave new N-substituted 3,3,4-triphenyl-4-benzoylazetidin-2-ones 3a–e, together with 1,1′,2,2′-tetraphenyl-2,2′-azinodiethanone (4). Similar reaction of 1 with 2-iminoacenaphthenones 6a, b yielded N-substituted 3′,3′-diphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4′-azetidin-2′-ones) 7a, b and ketazine 4. Lithium aluminium hydride reduction of azetidinones 3a, b gave 4-α-hydroxybenzylazetidin-2-ones 5a, b. The spiro azetidinones 7a, b on reduction with sodium borohydride yielded spiro(1-hydroxyacenaphthene-2,4′-azetidin-2-ones) 8a, b. The azetidinones 3a–e and 7a, b were found to be unaffected by either acid or base hydrolysis. The marked selective reactivity of the imino group as compared to the carbonyl group towards diphenylketene has been observed in the present studies. The comparative reactivity of carbonyl groups present in azetidinones 3a, b and 7a, b has been presented.

  2-重氮-1,2-二苯基乙酮（1）与2-亞胺-1,2-二苯基乙酮2a-e的反应形成了新的N-取代3,3,4-三苯基-4-苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮3a-e，同时也生成了1,1′,2,2′-四苯基-2,2′-吖啶二乙酮（4）。1与2-亞胺-蒽酮6a, b的类似反应产生了N-取代3′,3′-二苯基螺(蒽-1-酮-2,4′-氮杂环丙烷-2′-酮)7a, b和酮胺4。对氮杂环丙烷酮3a, b进行氢化铝锂还原得到4-α-羟基苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮5a, b。螺环氧化胺7a, b经过硼氢化钠还原得到螺(1-羟基蒽-2,4′-氮杂环丙烷-2-酮)8a, b。发现氮杂环丙烷酮3a-e和7a, b对酸或碱水解均不受影响。与酮基团相比，亞胺基团对于二苯基酮烯的选择性反应明显，比较了氮杂环丙烷酮3a, b和7a, b中存在的酮基团的反应性。