Benzindol-2-carbaldehyd | 51136-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Benzindol-2-carbaldehyd
• 英文别名: 1H-benzo[g]indole-2-carbaldehyde；Formylbenzindole；1H-benzo[g]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 51136-20-0
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: COEKFDPYESPOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzindol-2-carbaldehyd 在 air 作用下， 生成 1H-苯并[g]吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Beugelmans, Rene; Chbani, Mohamed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 7, p. 729 - 733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 生成 Benzindol-2-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Beugelmans, Rene; Chbani, Mohamed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 7, p. 729 - 733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of γ,γ-disubstituted indole 2-carboxaldehydes <i>via</i> NHC-Lewis acid cooperative catalysis for the synthesis of tetracyclic ε-lactones
  作者：Kuruva Balanna、Soumen Barik、Sayan Shee、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/d2sc03745a

  日期：——

  development of efficient and enantioselective routes to these target compounds. Described herein is the enantioselective synthesis of indole-fused ε-lactones by the N-heterocyclic carbene (NHC)-Lewis acid cooperative catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) of in situ generated γ,γ-disubstituted indole 2-carboxaldehydes. The Bi(OTf)3-catalyzed Friedel–Crafts reaction of indole-2-carboxaldehyde with 2-hydroxy

  ε-内酯在各种生物活性化合物中普遍存在，激发了开发这些目标化合物的有效和对映选择性途径。本文描述的是通过原位生成的γ，γ-二取代吲哚2-甲醛的N-杂环卡宾(NHC)-路易斯酸协同催化动态动力学拆分(DKR)对吲哚稠合ε-内酯的对映选择性合成。 Bi(OTf) 3催化的吲哚-2-甲醛与2-羟基苯基对醌甲基化物的傅克反应生成γ,γ-二取代吲哚2-甲醛，在NHC和Bi(OTf) 3存在下生成γ,γ-二取代吲哚2-甲醛。以高达 93% 的产率和 >99 : 1 er 提供所需的四环 ε-内酯。此外，还对这种形式的[4+3]成环机制进行了初步研究。
• Beugelmans, Rene; Chbani, Mohamed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 7, p. 729 - 733
  作者：Beugelmans, Rene、Chbani, Mohamed

  DOI：——

  日期：——