Aminomethyl methanesulfonothioate | 887352-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: Aminomethyl methanesulfonothioate
• 英文别名: methylsulfonylsulfanylmethanamine
• CAS: 887352-49-0
• 化学式: C₂H₇NO₂S₂
• 分子量: 141.215
• InChiKey: CBUDSTDIHZFQIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷公藤红素 、 Aminomethyl methanesulfonothioate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到S-(((2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxamido)methyl) methanesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vitro Investigation of Novel Basic Celastrol Carboxamides as Bio-Inspired Leishmanicidal Agents Endowed with Inhibitory Activity against Leishmania Hsp90

  摘要：

  自然三萜类化合物青蒿醇（CE）被用作设计和合成十一个CE羧酰胺化合物的引导化合物，这些化合物在体外对Leishmania infantum和L.tropica寄生虫的生长抑制活性进行了测试。在它们中间，体外筛选鉴定出四种基本的CE羧酰胺化合物具有纳摩尔级别的对前期体和巨噬细胞内Leishmania阿马斯蒂戈体的杀灭活性。这些化合物对两种人类细胞系（HMEC-1和THP-1）和一种小鼠细胞系（BMDM）也表现出低毒性。有趣的是，最具选择性的CE类似物（化合物3）也具有抑制Leishmania蛋白质伴侣Hsp90的ATP酶活性的能力，这在对纯化的全长重组蛋白进行的体外试验中得到了证明。通过在两个不同的体外实验中将其与天然存在的Hsp90活性位点抑制剂Geldanamycin（GA）进行比较，进行了初步的研究。这些有希望的结果为将来对青蒿醇和受CE启发的化合物与Leishmania Hsp90的相互作用方式进行生化研究奠定了基础。

  DOI：

  10.3390/biom11010056