2'-deuterio-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one | 1027039-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2'-deuterio-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-(2-Deuterio-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 1027039-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 357.411
• InChiKey: OMTZPPDYOIDEFJ-YVHRXSIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deuterio-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one 在 高氯酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxyethyl (4R*,5S*)-5-deuterio-4,5-bis(4-methoxyphenyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-氢化物转移将 2-(4-羟基烷基)-1,3-二氧戊环重排为 2-羟基乙基链烷酸酯——一种前所未有的分子内氧化还原反应

  摘要：

  2-(4-羟基烷基)-1,3-二氧戊环 (3a/3b, 5-7) 经过酸催化重排得到 2-羟乙基链烷酸酯 8-11。通过苄基碳鎓离子 B 和 1,3-dioxolan-2-ylium 阳离子 C 进行的假设机制得到反应的立体化学和氘标记实验结果的支持。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3495::aid-ejoc3495>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 、 2-deuterio-2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到2'-deuterio-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-氢化物转移将 2-(4-羟基烷基)-1,3-二氧戊环重排为 2-羟基乙基链烷酸酯——一种前所未有的分子内氧化还原反应

  摘要：

  2-(4-羟基烷基)-1,3-二氧戊环 (3a/3b, 5-7) 经过酸催化重排得到 2-羟乙基链烷酸酯 8-11。通过苄基碳鎓离子 B 和 1,3-dioxolan-2-ylium 阳离子 C 进行的假设机制得到反应的立体化学和氘标记实验结果的支持。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3495::aid-ejoc3495>3.0.co;2-0

文献信息

• Rearrangement of 2-(4-Hydroxyalkyl)-1,3-dioxolanes to 2-Hydroxyethyl Alkanoic Esters by 1,5-Hydride Shift – An Unprecedented Intramolecular Redox Reaction
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Flörke、Uwe Höfker、Marion Träubel

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3495::aid-ejoc3495>3.0.co;2-0

  日期：1999.12

  2-(4-Hydroxyalkyl)-1,3-dioxolanes (3a/3b, 5–7) undergo an acid-catalyzed rearrangement to give 2-hydroxyethyl alkanoic esters 8–11. The postulated mechanism, proceeding via the benzylic carbenium ion B and the 1,3-dioxolan-2-ylium cation C, is supported by the stereochemistry of the reaction and the results of deuterium labeling experiments.

  2-(4-羟基烷基)-1,3-二氧戊环 (3a/3b, 5-7) 经过酸催化重排得到 2-羟乙基链烷酸酯 8-11。通过苄基碳鎓离子 B 和 1,3-dioxolan-2-ylium 阳离子 C 进行的假设机制得到反应的立体化学和氘标记实验结果的支持。