1-dibromomethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexane | 60014-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dibromomethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexane
• 英文别名: 1-dibromomethyl-1-trimethylsilyloxy-cyclohexane；[1-(Dibromomethyl)cyclohexyl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 60014-80-4
• 化学式: C₁₀H₂₀Br₂OSi
• 分子量: 344.162
• InChiKey: HUCFJLVMMLVDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dibromomethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1,1-dibromomethylene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  一种全麦草酸合成的方法

  摘要：

  取代链烯基环戊烷羧酸的爱尔兰－克莱森重排提供了一种单环异构体，该异构体具有适当的立体化学，这五个立体异构中心位于五个金属中。由于空间和其他因素，阻碍了在分子中构建额外环的努力。结果提供了有关五元环系统中爱尔兰-克莱森重排的见解。如本文报道的，由立体和立体电子要求高的系统形成螺环化合物具有作为合成天然和非天然产物中此类亚单元的一般策略的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.005
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二环己胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-dibromomethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted alkenes via a manganate-induced migration–elimination process
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01069-9

  日期：2001.12

  Preparation of alkenes via a manganate-induced alkylation–elimination sequence was investigated. The reaction of 2-alkoxy-1,1-dibromoalkanes with trialkylmanganates afforded disubstituted or trisubstituted alkenes. Treatment of 2-alkoxy-1,1,1-tribromoalkanes with trialkylmanganates provided trisubstituted or tetrasubstituted alkenes through bromine–metal exchange, transfer of two alkyl groups from

  研究了通过锰酸盐诱导的烷基化-消除序列制备烯烃。2-烷氧基-1，1-二溴代烷烃与三烷基锰酸酯的反应得到二取代或三取代的烯烃。用三烷基锰酸酯处理2-烷氧基-1,1,1-三溴代烷烃可通过溴-金属交换，将两个烷基从锰转移至碳以及依次消除金属和β-烷氧基部分提供三取代或四取代的烯烃。
• Entmayr,P.; Koebrich,G., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2175 - 2184
  作者：Entmayr,P.、Koebrich,G.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;FERNANDEZ-SIMON, JOSE L.;CONCELLON, JOSE M.;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 691-694
  作者：BARLUENGA, JOSE、FERNANDEZ-SIMON, JOSE L.、CONCELLON, JOSE M.、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 691 - 694
  作者：Barluenga, Jose、Fernandez-Simon, Jose L.、Concellon, Jose M.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• An approach toward the total synthesis of subergorgic acid
  作者：John C. Gilbert、Jiandong Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.005

  日期：2008.6

  Ireland–Claisen rearrangement of a substituted alkenyl cyclopentanecarboxylate provided a monocyclic isomer containing the proper stereochemistry for four of the five stereogenic centers in subergorgic acid. Efforts to construct the additional rings in the molecule were thwarted as a result of steric and other factors. The results provide insights regarding the Ireland–Claisen rearrangement in five-membered

  取代链烯基环戊烷羧酸的爱尔兰－克莱森重排提供了一种单环异构体，该异构体具有适当的立体化学，这五个立体异构中心位于五个金属中。由于空间和其他因素，阻碍了在分子中构建额外环的努力。结果提供了有关五元环系统中爱尔兰-克莱森重排的见解。如本文报道的，由立体和立体电子要求高的系统形成螺环化合物具有作为合成天然和非天然产物中此类亚单元的一般策略的潜力。