9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-oxo-1-(trityloxyamino)pent-4-en-2-yl]carbamate | 957208-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-oxo-1-(trityloxyamino)pent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 957208-87-6
• 化学式: C₃₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 594.71
• InChiKey: OIEINZBGPHDIRJ-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-oxo-1-(trityloxyamino)pent-4-en-2-yl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 17.25h， 生成 (3S)-3-amino-1-trityloxyazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺合成中温和有效的路易斯酸促进的三苯甲基化反应：（-）-Cobactin T的简便合成

  摘要：

  描述了有效的，高产率的路易斯酸促进的O-三苯甲基羟胺衍生物的脱保护。在这些温和条件下，可以耐受一系列酸不稳定的保护基，例如N -Boc和O -TBS。本方法适用于广泛的羟胺衍生物的合成，包括通常表现出显着生物学活性的N-羟基酰胺（异羟肟酸），N-羟基磺酰胺和N-羟基脲。还演示了该方法在简明合成（-）-Cobactin T（18）中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo701411d
• 作为产物：
  描述：

  O-三苯甲基羟胺 、 Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-oxo-1-(trityloxyamino)pent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺合成中温和有效的路易斯酸促进的三苯甲基化反应：（-）-Cobactin T的简便合成

  摘要：

  描述了有效的，高产率的路易斯酸促进的O-三苯甲基羟胺衍生物的脱保护。在这些温和条件下，可以耐受一系列酸不稳定的保护基，例如N -Boc和O -TBS。本方法适用于广泛的羟胺衍生物的合成，包括通常表现出显着生物学活性的N-羟基酰胺（异羟肟酸），N-羟基磺酰胺和N-羟基脲。还演示了该方法在简明合成（-）-Cobactin T（18）中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo701411d

文献信息

• Mild and Efficient Lewis Acid-Promoted Detritylation in the Synthesis of <i>N</i>-Hydroxy Amides:  A Concise Synthesis of (−)-Cobactin T
  作者：Shyh-Ming Yang、Bharat Lagu、Lawrence J. Wilson

  DOI：10.1021/jo701411d

  日期：2007.10.1

  Lewis acid promoted deprotection of O-trityl hydroxylamine derivatives is described. A range of acid-labile protecting groups, such as N-Boc and O-TBS, were tolerated under these mild conditions. The present method is applicable to the synthesis of a broad range of hydroxylamine derivatives, including N-hydroxy amides (hydroxamic acids), N-hydroxy sulfonamides, and N-hydroxy ureas, which often exhibit

  描述了有效的，高产率的路易斯酸促进的O-三苯甲基羟胺衍生物的脱保护。在这些温和条件下，可以耐受一系列酸不稳定的保护基，例如N -Boc和O -TBS。本方法适用于广泛的羟胺衍生物的合成，包括通常表现出显着生物学活性的N-羟基酰胺（异羟肟酸），N-羟基磺酰胺和N-羟基脲。还演示了该方法在简明合成（-）-Cobactin T（18）中的应用。