6,7-dicarbomethoxy-2,3-dihydro-5-methyl-1H-pyrrolizine | 13712-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 6,7-dicarbomethoxy-2,3-dihydro-5-methyl-1H-pyrrolizine
• 英文别名: dimethyl 5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-6,7-dicarboxylate；3-Methyl-6,7-dihydropyrrolizin-1,2-dicarbonsaeuredimethylester；Dimethyl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrrolizin-6,7-dicarboxylat；Dimethyl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrolizin-6,7-dicarboxylat；3-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 3-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 13712-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00837849
• 分子量: 237.255
• InChiKey: VJABPNYCOZJQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 6,7-dicarbomethoxy-2,3-dihydro-5-methyl-1H-pyrrolizine 在 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 生成 3-Methyl-6,7-dihydropyrrolizin-1,2-dicarbonsaeure-(2,5-dimethylanilid)
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸与乙炔的 1,3-环加成反应合成吡咯嗪羧酸苯胺

  摘要：

  脯氨酸与乙炔酸衍生物在乙酸酐中的转化通过介离子恶唑酮中间体的 1,3-环加成反应生成吡咯嗪羧酸酯。这些通过氮格利雅化被转化为相应的苯胺。光谱数据支持这些结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240402
• 作为产物：
  描述：

  3a,4-dicarbomethoxy-5-methyl-1,2,8,9-tetrahydro-3aH,7H-furo<3,2-d>pyrrolizin-1-one 在 氢气 作用下， 生成 6,7-dicarbomethoxy-2,3-dihydro-5-methyl-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipole cascade. A new method for azomethine ylide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a083

文献信息

• 1,3-Dipole cascade. A new method for azomethine ylide formation
  作者：Albert Padwa、Dennis C. Dean、Lin Zhi

  DOI：10.1021/ja00198a083

  日期：1989.8
• Dalla Croce, Piero; La Rosa, Concetta, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 10, p. 1843 - 1857
  作者：Dalla Croce, Piero、La Rosa, Concetta

  DOI：——

  日期：——
• RODER, ERHARD;KUPFERBERG, RALF, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 197-201
  作者：RODER, ERHARD、KUPFERBERG, RALF

  DOI：——

  日期：——
• Padwa, Albert; Dean, Dennis C.; Zhi, Lin, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 593 - 601
  作者：Padwa, Albert、Dean, Dennis C.、Zhi, Lin

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von Pyrrolizincarbonsäureaniliden durch 1,3-Cycloaddition von Prolin mit Acetylenen und nachfolgende Reaktion zu Carbonsäureaniliden
  作者：Erhard Röder、Ralf Kupferberg

  DOI：10.1002/ardp.19913240402

  日期：——

  Umsetzungen von Prolin mit Acetylencarbonsäurederivaten in Acetanhydrid führen durch 1,3‐Cycloaddition über mesoionische Oxazolonzwischenstufen zu Pyrrolizincarbonsäureester. Diese werden mittels einer Stickstoff‐Grignardierung zu den entspr. Aniliden umgesetzt. Die Strukturen werden durch spektroskopische Daten belegt.

  脯氨酸与乙炔酸衍生物在乙酸酐中的转化通过介离子恶唑酮中间体的 1,3-环加成反应生成吡咯嗪羧酸酯。这些通过氮格利雅化被转化为相应的苯胺。光谱数据支持这些结构。