6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-nitromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1132765-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-nitromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-(nitromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1132765-78-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: KYLVAQGCXUHBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-nitromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  The singlet excited state of BODIPY promoted aerobic cross-dehydrogenative-coupling reactions under visible light

  摘要：

  我们首次披露，BODIPY的单态激发态（¹PS*）而不是三重激发态（³PS*）可以在可见光照射下驱动C-H键活化，顺利形成C-C和C-P键。

  DOI：

  10.1039/c5cc03421c

文献信息

• Facile synthesis of vicinal diamines via oxidation of N-phenyltetrahydroisoquinolines with DDQ
  作者：Althea S.-K. Tsang、Matthew H. Todd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.101

  日期：2009.3

  aromatic ring and the C1 carbon being stronger than with the N-aryl ring. Reduction of the β-nitroamines to the corresponding novel chiral vicinal diamines are straightforward. Examination of the reaction by 1H NMR spectroscopy suggested that the reaction proceeds via an iminium ion, which then reacts with nitromethane upon work-up. This information was used to shorten the required reaction time.

  N-苯基四氢异喹啉的氧化在DDQ中迅速发生。在环境条件下和在硝基甲烷的存在下，以良好至优异的产率分离出相应的β-硝基胺衍生物。异喹啉和N-苯基取代基的电子性质的变化表明，可以接受广泛的取代基，异喹啉芳族环和C1碳之间的电子连通比N-芳基环更强。将β-硝基胺还原为相应的新型手性邻二胺是直接的。用1检验反应1 H NMR光谱表明该反应通过亚胺离子进行，该亚胺离子随后在处理后与硝基甲烷反应。该信息用于缩短所需的反应时间。
• Reactivity and Mechanistic Insight into Visible-Light-Induced Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction by Organophotocatalysts
  作者：Qiang Liu、Ya-Nan Li、Hui-Hui Zhang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201102299

  日期：2012.1.9

  efficient metal‐free photocatalytic system for the facile construction of sp3–sp3 CC bonds between tertiary amines and activated CH bonds has been achieved. Spectroscopic study and product analysis demonstrate for the first time that photoinduced electron transfer from N‐aryl tetrahydroisoquinolines to eosin Y bis(tetrabutylammonium salt) (TBA‐eosin Y) takes place to generate TBA‐eosin Y radical anion,

  用可见光照射，温和，简单，以及SP的容易施工高效的不含金属的光催化系统3 -SP 3个Ç 叔胺和激活℃之间C键 H键已经实现。光谱研究和产物分析首次证明了光诱导电子从N-芳基四氢异喹啉到曙红Y的双（四丁基铵盐）（TBA-曙红Y）的转移产生了TBA-曙红Y自由基阴离子，该阴离子可随后与亲核试剂反应和分子氧。更惊人的是，电子自旋共振（ESR）测量为形成超氧自由基阴离子（O 2-）提供了直接的证据。）而不是可见光照射下的单线态氧（1 O 2）。因此，该活性物质被认为是有氧光催化反应的大加速速率的原因。