2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-1-carbonitrile | 1114824-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-1-carbonitrile
• CAS: 1114824-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• mdl: MFCD13806379
• 分子量: 226.321
• InChiKey: UHQJVTVZMQQYNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-1-carbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1-(pyridin-3-ylhydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  具有 2-取代的 2-氮杂双环 [2.2.2] 辛烷骨架的依巴替丁类似物的合成

  摘要：

  1-氰基-2-氮杂-[2.2.2]双环辛烷的合成已使用环己酮衍生物的动态氰化物加成进行了研究。这些化合物被进一步细化成一类新的表巴替丁衍生物，其中许多实例被完全脱保护以得到潜在的活性化合物。化合物的高度亲水性导致难以分离和纯化表巴替丁类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301397
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己烷甲酸乙酯 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有 2-取代的 2-氮杂双环 [2.2.2] 辛烷骨架的依巴替丁类似物的合成

  摘要：

  1-氰基-2-氮杂-[2.2.2]双环辛烷的合成已使用环己酮衍生物的动态氰化物加成进行了研究。这些化合物被进一步细化成一类新的表巴替丁衍生物，其中许多实例被完全脱保护以得到潜在的活性化合物。化合物的高度亲水性导致难以分离和纯化表巴替丁类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301397

文献信息

• Conformationally Restricted Nonchiral Pipecolic Acid Analogues
  作者：Dmytro S. Radchenko、Nataliya Kopylova、Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1021/jo900842w

  日期：2009.8.7

  Practical syntheses of 2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic (2,4-methanopipecolic), 2-azabicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic (2,5-ethanopipecolic), and 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylic (2,6-propanopipecolic) acids are reported. The synthetic schemes are short (five, seven, and five steps, respectively) and result in reasonably high yields of the title compounds. The key step in the syntheses is the

  实际合成2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸（2,4-甲基胡椒醇），2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（2,5-乙乙醇酸）和9-氮杂双环[ 3.3.1]报道了壬烷-1-羧酸（2,6-丙二醇）酸。合成方案很短（分别为五步，七步和五步），可得到相当高产率的标题化合物。合成的关键步骤是串联Strecker反应和在δ位具有离去基团的酮的分子内亲核环化反应。