ethyl α-cyano-α-(1-methoxy-2-naphthyl)acetate | 139979-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl α-cyano-α-(1-methoxy-2-naphthyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 139979-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KPSCMDXOVPFACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Azido-3-(1-methoxy-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到ethyl α-cyano-α-(1-methoxy-2-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXIX. Attempted Syntheses of Benz(f)indoles by Cyclization Reactions.

  摘要：

  尝试通过环化反应从1,2-二取代的萘衍生物合成苯并[f]吲哚。1-甲基-(5a)、1-氯-(5b)或1-硝基-(5c)-2-萘基苯肼经Fischer吲哚合成法只得到苯并[e]吲哚衍生物或分解产物，未得到期望的9-取代苯并[f]吲哚(3)。另一方面，2-甲氧基-1-萘基苯肼(17)经Fischer吲哚合成法得到乙基5-氯苯并[g]吲哚-2-羧酸酯(19)。1-甲氧基-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26a)的Hemetsberger反应得到氮杂环丙烷(28a)和腈(29a)，而同样的反应1-氯-2-萘基叠氮丙烯酸酯(26b)得到产率低的期望4-氯苯并[f]吲哚以及大量副产物，氮杂环丙烷(28b)、腈(29b)和苯并[g]吲哚(20)。这些结果表明，萘衍生物2-取代基向3-位置的环化反应不适合用于制备苯并[f]吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3145