sulfuric diamide | 182925-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: sulfuric diamide
• 英文别名: tert-butyl (piperidin-1-ylsulfonyl)carbamate；N-BOC-(piperidine-1-sulfamoyl)amine；tert-butyl N-piperidin-1-ylsulfonylcarbamate
• CAS: 182925-54-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 264.346
• InChiKey: GNWAWWLEAZHHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfuric diamide 在 甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-Piperidinesulfonamide, N-(2-chloroethyl)-N-nitroso-
  参考文献：
  名称：

  A new family of potential oncostatics: 2-chloroethylnitrososulfamides (CENS)—I. Synthesis, structure, and pharmacological evaluation (preliminary results)

  摘要：

  A new series of alkylating agents, 2-chloroethylnitrososulfamides (CENS), were developed on the model of 2-chloroethylnitrosoureas. Starting from chlorosulfonyl isocyanate, a four-step synthesis (carbamoylation-sulfamoylation, Mitsunobu alkylation, deprotection, and nitrosation) gives the title compounds in a 47-58% overall yield. The selection of the nitrosation site can be directed through an alternative route. The pharmacological evaluation shows a significant oncostatic activity towards both A549 and MCF7 cell lines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00118-6
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 生成 sulfuric diamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CANNABINOID RECEPTOR MEDIATORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDIATEURS DES RÉCEPTEURS AUX CANNABINOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2015172059A8

文献信息

• Indole nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040077646A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式(I)的化合物，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法和利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状的方法。
• Carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Angela Casini、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00028-3

  日期：2003.3

  inhibitor (CAI), sulfamide, whose X-ray crystal structure in the adduct with hCA II has recently been reported. A series of N,N-disubstituted- and N-substituted-sulfamides were prepared from the corresponding amines and N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[4-(dimethylazaniumylidene)-1,4-dihydropyridin-1-ylsulfonyl]azanide or the unstable N-(tert-butoxycarbonyl)sulfamoyl chloride. The disubstituted compounds

  从非常弱的碳酸酐酶抑制剂（CAI）磺酰胺开始，已经鉴定出一类新型的有效CAI，最近已报道了其与hCA II加合物的X射线晶体结构。由相应的胺和N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶基-1-基磺酰基]氮杂酰胺制备了一系列N，N-二取代-和N-取代的磺酰胺或不稳定的N-（叔丁氧羰基）氨磺酰氯。双取代的化合物太大，不能用作CAI，而单取代的衍生物（包括脂肪族，环状和芳香族部分）以及双磺酰胺则充当两种胞质同工酶hCA I和hCA II的微纳摩尔抑制剂。 ，负责高等脊椎动物的关键生理过程。芳基磺酰胺比脂族衍生物更有效。已经检测到低纳摩尔抑制剂，其通常在其分子中掺入4-取代的苯基部分。这是CAI的第一个例子，其中从非常无效的铅分子开始生成低纳摩尔抑制剂。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling Studies of 3,4-Diarylpyrazoline Series of Compounds as Potent, Nonbrain Penetrant Antagonists of Cannabinoid-1 (CB₁R) Receptor with Reduced Lipophilicity
  作者：Malliga R. Iyer、Resat Cinar、Casey M. Wood、Charles N. Zawatsky、Nathan J. Coffey、Kyu Ah Kim、Ziyi Liu、Alexis Katz、Jasmina Abdalla、Sergio A. Hassan、Yong-Sok Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01836

  日期：2022.2.10

  showed high affinity for CB1R and potent in vitro CB1R antagonist activities. Promising compounds with potent CB1R activity were evaluated in tissue distribution studies. Compounds 6a, 6f, and 7c showed limited brain penetrance attesting to its peripheral restriction. The 4S-enantiomer of these compounds further showed a stereoselective affinity for the CB1 receptor and behaved as inverse agonists.

  在本报告中，我们描述了新型“四臂”二氢吡唑啉化合物的合成和构效关系，该化合物被设计为大麻素-1受体（CB 1 R）的外周限制性拮抗剂。合成了一系列外消旋 3,4-二芳基吡唑啉，并在 CB 1受体结合测定中进行了初步评估。这些新型化合物旨在限制脑渗透性并降低亲脂性，显示出对 CB 1 R 的高亲和力和有效的体外CB 1 R 拮抗剂活性。在组织分布研究中评估了具有有效 CB 1 R 活性的有前景的化合物。化合物6a 、 6f和7c显示出有限的脑渗透率，证明其外周限制。这些化合物的4S-对映异构体进一步显示出对CB 1受体的立体选择性亲和力并充当反向激动剂。对饮食诱导肥胖 (DIO) 小鼠的食物摄入和体重减轻的体内研究表明，这些化合物可以作为开发选择性 CB 1 R 拮抗剂的潜在先导物，并具有改善的效力和外周限制。
• FLUORO-SUBSTITUTED 3,4-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-1-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES HAVING CB1-ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Lange Josephus H.M.

  公开号：US20110172274A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention concerns fluorinated 3,4-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine derivatives as cannabinoid-CB 1 receptor antagonists, methods for preparing these compounds, novel intermediates useful for the synthesis of said compounds, methods for the preparation of these intermediates, pharmaceutical compositions containing one or more of these dihydropyrazole derivatives as active ingredient, as well as the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of obesity and obesity-related cardiovascular disorders, drug addiction, cognition deficits, liver fibrosis and inflammatory disorders. The compounds have the general formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及氟化的3,4-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物，作为大麻素CB1受体拮抗剂，制备这些化合物的方法，用于合成上述化合物的新型中间体，制备这些中间体的方法，含有一种或多种这些二氢吡唑衍生物作为活性成分的制药组合物，以及利用这些制药组合物治疗肥胖和肥胖相关心血管疾病、药物成瘾、认知缺陷、肝纤维化和炎症性疾病的用途。这些化合物的一般式为(I)，其中符号的含义在说明书中给出。
• Pyrazole derivatives and their use as cannabinoid receptor mediators
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10329259B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, having a structure of: wherein X and Y are each independently selected from optionally-substituted aryl, optionally-substituted heteroaryl, optionally-substituted cycloalkyl, optionally-substituted heterocycloalkyl, or optionally-substituted alkyl; Q is H, hydroxyl, or optionally-substituted alkoxy; R1, R2, and R3 are each independently selected from H, optionally-substituted alkyl, optionally-substituted cycloalkyl, halogen, cyano, nitro, hydroxy, optionally-substituted alkoxy, amino, aminocarbonyl, optionally-substituted sulfonyl, optionally-substituted aryl, optionally-substituted heteroaryl, optionally-substituted carboxyl, acyl, optionally-substituted alkenyl, optionally-substituted alkynyl, optionally-substituted phosphonyl, optionally-substituted phosphinyl, aralkyl, optionally-substituted thiol, or R2 and R3 together with Z form an optionally-substituted cycloalkyl ring or an optionally-substituted heterocycloalkyl ring; Z is B, N, —CH—, or P; D is —S(O)2— or —C(O)—; and n is 0 to 5.

  一种化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其结构为： 其中 X 和 Y 各自独立地选自任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的杂环烷基或任选取代的烷基； Q 是 H、羟基或任选取代的烷氧基； R1、R2 和 R3 各自独立地选自 H、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、任选取代的烷氧基、氨基、氨基羰基、任选取代的磺酰基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的羧基、酰基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的膦酰基、任选取代的膦酰基、芳烷基、任选取代的硫醇，或 R2 和 R3 与 Z 一起形成任选取代的环烷基环或任选取代的杂环烷基环； Z 是 B、N、-CH- 或 P； D 是-S(O)2-或-C(O)-；以及 n 是 0 至 5。