2-bromo-5-methoxy-3-(3-methylphenethyl)naphthalene-1,4-dione | 1176925-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-3-(3-methylphenethyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Bromo-5-methoxy-3-[2-(3-methylphenyl)ethyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1176925-48-6
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₃
• 分子量: 385.257
• InChiKey: LOLNABDDKDHANB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-3-(3-methylphenethyl)naphthalene-1,4-dione 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 、 8-Methoxy-3-methylbenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Mar霉素A的合成研究：C3'-去甲基类似物的制备

  摘要：

  研究了天然产物mar霉素A的全合成。以脱羧烷基化，Pd（OAc）2催化的环化，芳构化和CN偶联为关键步骤，建立了关键片段8-氨基-3-甲基苯并[ a ]蒽醌（1）的快速合成策略。然而，由于无法获得碳水化合物片段2，mar霉素A的最终组装受阻。取而代之的是，使用InBr 3催化的C-和N以适度的产率制备了一个小霉素霉素A的去甲基类似物文库-糖基化反应。这些化合物的绝对构型通过将其光谱数据与with霉素A的光谱数据进行比较，并通过X射线分析得以证实。

  DOI：

  10.1021/jo9011078
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲基苯基)丙酸 、 2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-bromo-5-methoxy-3-(3-methylphenethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mar霉素A的合成研究：C3'-去甲基类似物的制备

  摘要：

  研究了天然产物mar霉素A的全合成。以脱羧烷基化，Pd（OAc）2催化的环化，芳构化和CN偶联为关键步骤，建立了关键片段8-氨基-3-甲基苯并[ a ]蒽醌（1）的快速合成策略。然而，由于无法获得碳水化合物片段2，mar霉素A的最终组装受阻。取而代之的是，使用InBr 3催化的C-和N以适度的产率制备了一个小霉素霉素A的去甲基类似物文库-糖基化反应。这些化合物的绝对构型通过将其光谱数据与with霉素A的光谱数据进行比较，并通过X射线分析得以证实。

  DOI：

  10.1021/jo9011078

文献信息

• Synthesis Study on Marmycin A: Preparation of the C3′-Desmethyl Analogues
  作者：Chunyong Ding、Shanghui Tu、Fuying Li、Yuanxiang Wang、Qizheng Yao、Wenxiang Hu、Hua Xie、Linghua Meng、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo9011078

  日期：2009.8.21

  Total synthesis of natural product marmycin A was studied. An expeditious synthetic strategy for the key fragment 8-amino-3-methylbenz[a]anthraquinone (1) was established with decarboxylative alkylation, Pd(OAc)2-catalyzed cyclization, aromatization, and C−N coupling as the key steps. However, final assembly of marmycin A was hampered by the failure to obtain the carbohydrate fragment 2. Instead, a

  研究了天然产物mar霉素A的全合成。以脱羧烷基化，Pd（OAc）2催化的环化，芳构化和CN偶联为关键步骤，建立了关键片段8-氨基-3-甲基苯并[ a ]蒽醌（1）的快速合成策略。然而，由于无法获得碳水化合物片段2，mar霉素A的最终组装受阻。取而代之的是，使用InBr 3催化的C-和N以适度的产率制备了一个小霉素霉素A的去甲基类似物文库-糖基化反应。这些化合物的绝对构型通过将其光谱数据与with霉素A的光谱数据进行比较，并通过X射线分析得以证实。