4-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-methyl-2-thiophene carboxylic acid | 42883-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-methyl-2-thiophene carboxylic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methyl-thiophene-2,5-dicarboxylic acid 2-methyl ester；4-Hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-methylthiophene-2-carboxylic acid；4-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-methylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 42883-94-3
• 化学式: C₈H₈O₅S
• 分子量: 216.215
• InChiKey: CKANNCGXAUEENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 硫代二乙酸二甲酯 在 水 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-methyl-2-thiophene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-吡咯并呋喃类似物的5-羧酰胺基-4-羟基-3-（β-D-核呋喃呋喃糖基）-噻吩衍生物的合成

  摘要：

  合成了5-甲酰胺基-4-羟基-3（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-噻吩羧酸甲酯2a和相应的2,5-噻吩二甲酰胺2b，这是抗病毒化合物吡唑并呋喃的两个新类似物。使用了一种由硫代二乙酸二甲酯和2（2,3,5，-三邻丁基丁基二甲基甲硅烷基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-氧代乙酸甲酯5进行的碱介导的缩合方法。这些化合物及其中间体的结构用光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83500-6

文献信息

• The synthesis of 5-carboxamido-4-hydroxy-3-(β-D-ribofuranosyl)-thiophene derivatives, analogues of pyrazofurin
  作者：L. Huybrechts、D. Buffel、E. Freyne、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83500-6

  日期：1984.1

  Methyl 5-carboxamido-4-hydroxy-3(β-D-ribofuranosyl)-2-thiophene carboxylate 2a and the corresponding 2,5-thiophene dicarboxamide 2b, two new analogues of the antiviral compound pyrazofurin, were synthesized. A base mediated condensation method with dimethyl thiodiacetate and methyl 2(2,3,5,-tri-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2-oxoacetate 5 was used. The structure of these compounds and their

  合成了5-甲酰胺基-4-羟基-3（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-噻吩羧酸甲酯2a和相应的2,5-噻吩二甲酰胺2b，这是抗病毒化合物吡唑并呋喃的两个新类似物。使用了一种由硫代二乙酸二甲酯和2（2,3,5，-三邻丁基丁基二甲基甲硅烷基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-氧代乙酸甲酯5进行的碱介导的缩合方法。这些化合物及其中间体的结构用光谱法确定。