vinyl propyl sulfoxide | 61926-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: vinyl propyl sulfoxide
• 英文别名: Propane, 1-(ethenylsulfinyl)-；1-ethenylsulfinylpropane
• CAS: 61926-31-6
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: BVMKBCXVDFOVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl propyl sulfoxide 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到propyl 2-[2-(propylsulfinyl)ethyl]sulfanylethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of vinyl sulfoxides with sodium sulfide and polysulfides

  摘要：

  Sodium sulfide and polysulfides readily (50-55 degrees C, 3 h, aqueous medium) react with alkyl vinyl sulfoxides to afford bis(alkylsulfinylethyl)sulfides and -polysulfides in up to 75% yield. Under comparable conditions the reaction of divinyl sulfoxide with sodium sulfide proceeds by the mechanism of addition-cyclization and results in 1,4-dithiane-1-oxide and 1,4-oxathiane-4-oxide. Microwave activation of the studied reactions allows to increase their rate and efficiency.

  DOI：

  10.1134/s1070363208050174
• 作为产物：
  描述：

  propyl vinyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 vinyl propyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfur-containing substances from vinyl ethels and acetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910803

文献信息

• Hydrothiophosphorylation of Vinyl Sulfoxides: First Examples
  作者：Boris A. Trofimov、Nina K. Gusarova、Maria V. Bogdanova、Nina I. Ivanova、Nataliya A. Chernysheva、Boris G. Sukhov、Lidiya M. Sinegovskaya、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Alexandrov、Oleg A. D’yachenko

  DOI：10.1055/s-2005-918408

  日期：——

  The first examples of facile hydrothiophosphorylation of organyl vinyl sulfoxides are described. Nucleophilic addition of P,S-ambident secondary phosphine sulfides 1 and 2 to organyl vinyl sulfoxides 3-6 with potassium hydroxide at room temperature proceeds chemo- and regioselectively to give the corresponding bis(2-organylethyl)[2-(organylsulfinyl)ethyl]phosphine sulfides 7a-e in high isolated yields.

  本研究首次介绍了羰基乙烯基硫醚的简便氢硫磷化实例。在室温下，用氢氧化钾将 P、S-反式仲膦硫化物 1 和 2 与羰基乙烯基硫醚 3-6 进行亲核加成，以化学和区域选择性的方式得到相应的双（2-羰基乙基）[2-（羰基亚磺酰基）乙基]膦硫化物 7a-e，分离产率很高。

表征谱图