2-[1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-2-thioxo-1H-pyrrol-3-yl]benzeneacetic acid methyl ester | 1241819-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-2-thioxo-1H-pyrrol-3-yl]benzeneacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-[1-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-2-sulfanylidenepyrrol-3-yl]phenyl]acetate
• CAS: 1241819-50-0
• 化学式: C₂₆H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 461.969
• InChiKey: PREVIFFEFDCWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2'-[(4-chlorophenyl)imino]-2,3,4',5'-tetrahydro-5'-(hydroxyimino)-4'-(4-methylphenyl)spiro[1H-indene-1,3'(2'H)-thiophene]-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到2-[1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-2-thioxo-1H-pyrrol-3-yl]benzeneacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺[茚满-1,3'-噻吩]和螺[萘-1,3'-噻吩]衍生物的新重排伴随着环烷烃环的打开

  摘要：

  摘要新的硫代酰胺2-氧代茚满-1-碳硫代酰胺和2-氧代-1,2,3,4-四氢萘-1-碳硫代酰胺经过共轭加成（E）-β-硝基苯乙烯类化合物，然后环化，得到含有螺环成环的2-茚满酮或2-四氢萘酮体系的5-羟基亚氨基-2-芳基噻吩环的产物。在沸腾的甲醇中用盐酸处理时，化合物进行新的重排，包括将2-芳基噻吩环转化为吡咯，并在羰基附近打开脂环的环，得到2-（1,3-二芳基-2-氧代-5-硫代氧杂吡咯-4-基）苯乙酸或2-（1,3-二芳基-2-氧代5-硫氧杂吡咯-4-基）苯丙酸甲酯。通过X射线晶体分析确定了两种选择的吡咯衍生物的结构。衍生自2-茚满酮的硫酰胺对伯醇显示出意外的反应性，并转化为2-羟基-1 H-茚-3-硫代羧酸O-酯。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0233-4