naphthalene-2-carboxylic acid (2-chloro-pyridin-4-yl)-amide | 849751-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-carboxylic acid (2-chloro-pyridin-4-yl)-amide
• 英文别名: N-(2-chloropyridin-4-yl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 849751-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: PIUQVRPJLQYSTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-carboxylic acid (2-chloro-pyridin-4-yl)-amide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到naphthalene-2-carboxylic acid methyl-(2-chloro-pyridin-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AND SULFONAMIDES
  [FR] AMIDES ET SULFONAMIDES HETEROCYCLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005033072A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 、 2-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 naphthalene-2-carboxylic acid (2-chloro-pyridin-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  发现新的 α-咔啉衍生物作为糖原合酶激酶 3β 抑制剂用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  阿尔茨海默病 (Alzheimer's disease, AD) 是一种慢性进行性神经退行性疾病，以不可逆的认知障碍、记忆力减退和行为障碍为特征，最终导致死亡。糖原合酶激酶 3β (GSK-3β) 在 tau 病理学中的关键作用也受到了相当多的关注。基于分子对接研究，设计、合成了一系列新型α-咔啉衍生物作为GSK-3β抑制剂的各种生物活性。其中，化合物ZCH-9对GSK-3β的抑制活性最强，IC 50值为1.71 ± 0.09 µM。细胞毒性试验表明ZCH-9对细胞系 SH-SY5Y、HepG2 和 HL-7702 具有低细胞毒性。此外，蛋白质印迹分析表明，ZCH-9有效抑制冈田酸处理的 SH-SY5Y 细胞中 tau 蛋白的过度磷酸化。在整个分子动力学模拟过程中分析并进一步阐明了ZCH-9和 GSK-3β之间的结合模式。总的来说，这些结果表明，基于 α-咔啉的小分子化合物可以作为靶向 GSK-3β

  DOI：

  10.1002/ardp.202200156

文献信息

• Amide-based inhibitors of p38α MAP kinase. Part 1: Discovery of novel N-pyridyl amide lead molecules
  作者：Gregory R. Luedtke、Kurt Schinzel、Xuefei Tan、Richland W. Tester、Imad Nashashibi、Yong-jin Xu、Sundeep Dugar、Daniel E. Levy、Joon Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.088

  日期：2010.4

  A novel series of N-pyridyl amides as potent p38 alpha kinase inhibitors is described. Based on the structural similarities between the initial hit and a well-known imidazole pyrimidine series of p38 alpha inhibitors, potencies within the newly discovered series were quickly improved by installation of an (S)-alpha-methylbenzyl moiety at the 2-position of the pyridine ring. The proposed binding modes of the new series to p38 alpha were evaluated against SAR findings and provided rationale for further development of this series of molecules. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AND SULFONAMIDES<br/>[FR] AMIDES ET SULFONAMIDES HETEROCYCLIQUES
  申请人：SCIOS INC

  公开号：WO2005033072A3

  公开（公告）日：2006-01-12
• Discovery of novel α‐carboline derivatives as glycogen synthase kinase‐3β inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Huanhua Chen、Chong Yu、Wenjie Liu、Chengze Zhu、Xiaowen Jiang、Chang Xu、Wenwu Liu、Yaoguang Huang、Zihua Xu、Qingchun Zhao

  DOI：10.1002/ardp.202200156

  日期：2022.10

  and behavioral disturbances, ultimately resulting in death. The critical roles of glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) in tau pathology have also received considerable attention. Based on molecular docking studies, a series of novel α-carboline derivatives were designed, synthesized, and evaluated as GSK-3β inhibitors for their various biological activities. Among them, compound ZCH-9 showed the most

  阿尔茨海默病 (Alzheimer's disease, AD) 是一种慢性进行性神经退行性疾病，以不可逆的认知障碍、记忆力减退和行为障碍为特征，最终导致死亡。糖原合酶激酶 3β (GSK-3β) 在 tau 病理学中的关键作用也受到了相当多的关注。基于分子对接研究，设计、合成了一系列新型α-咔啉衍生物作为GSK-3β抑制剂的各种生物活性。其中，化合物ZCH-9对GSK-3β的抑制活性最强，IC 50值为1.71 ± 0.09 µM。细胞毒性试验表明ZCH-9对细胞系 SH-SY5Y、HepG2 和 HL-7702 具有低细胞毒性。此外，蛋白质印迹分析表明，ZCH-9有效抑制冈田酸处理的 SH-SY5Y 细胞中 tau 蛋白的过度磷酸化。在整个分子动力学模拟过程中分析并进一步阐明了ZCH-9和 GSK-3β之间的结合模式。总的来说，这些结果表明，基于 α-咔啉的小分子化合物可以作为靶向 GSK-3β