[(2S,6R)-1-benzyl-6-methyl-piperidin-2-yl]-acetic acid methyl ester | 1260370-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2S,6R)-1-benzyl-6-methyl-piperidin-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,6R)-1-benzyl-6-methylpiperidin-2-yl]acetate
• CAS: 1260370-30-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: FLNOZVAAOOOLRC-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,6R)-1-benzyl-6-methyl-piperidin-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以62%的产率得到methyl 2-[(2S,6R)-6-methylpiperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-吡啶酮的合成

  摘要：

  N-苄基保护的烯基胺4的非对映选择性PdCl 2 / CuCl 2催化的分子内甲氧基氨基羰基化反应是天然形成的哌啶生物碱（-）-吡啶酮全合成的关键步骤。使用可商购获得的（S）-环氧丙烷作为起始材料，分三步输送关键衬底4，且总产率为68％。随后，各种反应参数对4键环化非对映选择性的影响被仔细检查了。氯化铜（II）被证明是成功的烯基胺4氨基环化-甲氧基羰基化串联转化成所需的甲酯3和8的最佳试剂和/或助催化剂。后者随后被转化为标题的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.049
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (R)-N-benzyl-(1-methyl-hex-5-enyl)amine 在 sodium acetate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 反应 96.0h， 以42%的产率得到[(2S,6R)-1-benzyl-6-methyl-piperidin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-吡啶酮的合成

  摘要：

  N-苄基保护的烯基胺4的非对映选择性PdCl 2 / CuCl 2催化的分子内甲氧基氨基羰基化反应是天然形成的哌啶生物碱（-）-吡啶酮全合成的关键步骤。使用可商购获得的（S）-环氧丙烷作为起始材料，分三步输送关键衬底4，且总产率为68％。随后，各种反应参数对4键环化非对映选择性的影响被仔细检查了。氯化铜（II）被证明是成功的烯基胺4氨基环化-甲氧基羰基化串联转化成所需的甲酯3和8的最佳试剂和/或助催化剂。后者随后被转化为标题的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.049

文献信息

• Synthesis of (−)-pinidinone
  作者：Kristína Csatayová、Ivan Špánik、Veronika Ďurišová、Peter Szolcsányi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.049

  日期：2010.12

  The diastereoselective PdCl2/CuCl2-catalysed intramolecular methoxyaminocarbonylation of N-benzyl protected alkenyl amine 4 was used as a key step in the total synthesis of the naturally occurring piperidine alkaloid (−)-pinidinone. Commercially available (S)-propylene oxide was employed as starting material, delivering the key substrate 4 in three steps and 68% overall yield. Subsequently, the influence

  N-苄基保护的烯基胺4的非对映选择性PdCl 2 / CuCl 2催化的分子内甲氧基氨基羰基化反应是天然形成的哌啶生物碱（-）-吡啶酮全合成的关键步骤。使用可商购获得的（S）-环氧丙烷作为起始材料，分三步输送关键衬底4，且总产率为68％。随后，各种反应参数对4键环化非对映选择性的影响被仔细检查了。氯化铜（II）被证明是成功的烯基胺4氨基环化-甲氧基羰基化串联转化成所需的甲酯3和8的最佳试剂和/或助催化剂。后者随后被转化为标题的天然产物。