2-(1-piperidinyl)-4-(trifluoromethyl)-benzonitrile | 689141-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-piperidinyl)-4-(trifluoromethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 2-(piperidin-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzonitrile；4-(trifluoromethyl)-2-(piperidin-1-yl)benzonitrile；2-(1-Piperidinyl)-4-(trifluoromethyl)benzonitrile；2-piperidin-1-yl-4-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 689141-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂
• 分子量: 254.255
• InChiKey: LYQJFLPAUMRRAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-piperidinyl)-4-(trifluoromethyl)-benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)-2-(piperidin-1-yl)benzyl)-3-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] "TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS WITH A BICYCLIC PORTION"
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE TRPV1 AYANT UNE PARTIE BICYCLIQUE

  摘要：

  该发明揭示了公式I的化合物，其中Y是公式A、B、C、D或E的一个基团；W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5、J和K具有描述中给出的含义。公式I的化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的疼痛和其他病症。

  公开号：

  WO2011120604A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氯-4-三氟甲基苯腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-piperidinyl)-4-(trifluoromethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为有效的TRPV1拮抗剂的2-（3-氟-4-甲基磺酰胺基苯基）丙酰胺的苄基C区类似物的结构活性关系。

  摘要：

  研究了一系列2-（3-氟-4-甲基磺酰胺基苯基）丙酰胺的2-取代的4-（三氟甲基）苄基C区类似物对hTRPV1的拮抗作用。分析表明，对于大多数所考察的系列，苯基C-区衍生物表现出比相应的吡啶替代物更好的拮抗作用。在苯基C区衍生物中，两种最佳化合物43和44S相对于它们与其他活化剂的拮抗作用选择性地拮抗辣椒素，并且在K（i（CAP））= 0.3 nM时显示出优异的效力。这两种化合物阻断了辣椒素诱导的体温过低，与TRPV1作为其作用部位相一致，并且在没有热疗的神经性疼痛模型中证明了有希望的镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.001

文献信息

• Substituted compounds derived from N-(benzyl)phenylacetamide, preparation and uses
  申请人：Masson Christophe

  公开号：US20060079696A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  This invention relates to poly-substituted derivatives of the N-(benzyl)phenylacetamide type, pharmaceutical compositions comprising same, therapeutic uses thereof, more particularly in the fields of human and animal health. This invention also relates to a process for the preparation of such derivatives.

  本发明涉及N-(苄基)苯乙酰胺型多取代衍生物，包括含有该衍生物的药物组合物，以及其在人类和动物健康领域的治疗用途。本发明还涉及制备这些衍生物的方法。
• TRPV1 vanilloid receptor antagonists with a bicyclic portion
  申请人：Pharmeste S.r.l.

  公开号：EP2377850A1

  公开（公告）日：2011-10-19

  The invention discloses compounds of formula I wherein Y s selected from a group of formula and W, Q, n, R1, R2, R3, U1-U5 have the meanings given in the description. The compounds of formula I are TRPV1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of the vanilloid receptor TRPV1. 1.

  该发明揭示了以下式的化合物： 其中Y选自以下式的一组 而W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5的含义如描述中所给出。 该式化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗疼痛和其他通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的症状。
• NOVEL VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND USE THEREOF FOR THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL PREPARATIONS
  申请人：Lee Jeewoo

  公开号：US20070105861A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to novel vanilloid receptor ligands, to a process for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明涉及新型辣椒素受体配体，以及用于其生产的方法，含有这些化合物的药物制剂以及利用这些化合物生产药物制剂的用途。
• Amide compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040133008A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A compound of the formula (I) 1 wherein R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, halo(lower)alkyl, cyclo(lower)alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, acyl, optionally substituted aryl or NR 3 R 4 ; R 2 is hydrogen; or aryl or heteroaryl, each of which may be substituted; X is direct bond or bivalent residue derived from piperazine; Y is -(A 1 ) n -(A 2 ) m -, wherein n and m are independently 0 or 1); 2 is bivalent residue derived from arene or heteroarene; and 3 is bivalent residue derived from arene or heteroarene, or a salt thereof. The compound of the present invention and a salt thereof inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  化合物的式子为（I）1，其中R1为氢、低级烷基、低级烯基、卤素（低）烷基、环（低）烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、酰基、可选取代的芳基或NR3R4；R2为氢；或芳基或杂环芳基，每个可以被取代；X为直接键或由哌嗪衍生的二价残基；Y为-(A1)n-(A2)m-，其中n和m独立地为0或1）；2为由芳烃或杂芳烃衍生的二价残基；3为由芳烃或杂芳烃衍生的二价残基，或其盐。本发明的化合物及其盐抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由高循环Apo B水平引起的疾病或状况的药物。
• TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS WITH A BICYCLIC PORTION
  申请人：Napoletano Mauro

  公开号：US20130079339A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention discloses compounds of formula I wherein Y is a group of formula A, B, C, D, or E: and W, Q, n, R1, R2, R3, U1-U5, J and K have the meanings given in the description. The compounds of formula I are TRPV1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of the vanilloid receptor TRPV1.

  该发明揭示了化合物I的公式，其中Y是公式A、B、C、D或E的一个基团：W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5、J和K的含义如描述中所述。公式I的化合物是TRPV1拮抗剂，并且作为制药组合物的活性成分用于治疗疼痛和其他通过抑制vanilloid受体TRPV1改善的病症。