8a-Hydroxy-4a-(2-methylidenebutyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydrochromen-5-one | 1146158-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8a-Hydroxy-4a-(2-methylidenebutyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydrochromen-5-one
• CAS: 1146158-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: UBDCUHRBTHWFKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-Hydroxy-4a-(2-methylidenebutyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydrochromen-5-one 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-[1-(2-Methylidenebutyl)-2,6-dioxocyclohexyl]propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （±）-金刚烷胺和（±）-头孢他辛的形式合成

  摘要：

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。

  DOI：

  10.1021/jo900113s
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(2-Methylidenebutyl)-2,6-dioxocyclohexyl]propanal 在 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到8a-Hydroxy-4a-(2-methylidenebutyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydrochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-金刚烷胺和（±）-头孢他辛的形式合成

  摘要：

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。

  DOI：

  10.1021/jo900113s

文献信息

• Formal Syntheses of (±)-Stemonamine and (±)-Cephalotaxine
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Hai-Jun Zhang、Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/jo900113s

  日期：2009.4.17

  A short and efficient approach to aza-quaternary pyrrolo[1,2-a]azepine 8 and aza-quaternary indolizine 23, as the crucial intermediates for syntheses of stemonamine (1a) and cephalotaxine (1b), has been developed on the basis of the key intramolecular Schmidt reaction of symmetric azido-diones 5 and 18, respectively.

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。