{2-[2-(1-benzyl-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile | 1005156-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: {2-[2-(1-benzyl-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-[2-(1-benzyl-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1005156-34-2
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O
• 分子量: 399.536
• InChiKey: ONQZBMROCIVSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(1-benzyl-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以97%的产率得到{2-[2-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过正式的腈/给体-受体环丙烷[3 + 2]环化反应，可合成（+/-）goniomitine。

  摘要：

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol702376j
• 作为产物：
  描述：

  、 氰化钠 在 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 以1.06 g的产率得到{2-[2-(1-benzyl-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过正式的腈/给体-受体环丙烷[3 + 2]环化反应，可合成（+/-）goniomitine。

  摘要：

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol702376j

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Goniomitine via a Formal Nitrile/Donor−Acceptor Cyclopropane [3 + 2] Cyclization
  作者：Christian L. Morales、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol702376j

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of (+/-)-goniomitine has been accomplished in 17 linear steps with 5.2% overall yield starting from commercially available delta-valerolactam. A synthetic highlight includes the first application of a formal [3 + 2] cycloaddition between a highly functionalized nitrile and a donor-acceptor cyclopropane to prepare an indole nucleus. The use of a microwave reactor is shown to greatly

  （+/-）-goniomitine的总合成已从17个线性步骤完成，从市售的delta-valerolactam开始，总产率为5.2％。合成亮点包括首次在高度官能化的腈与供体-受体环丙烷之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，以制备吲哚核。微波反应器的使用显示出大大改善了两个步骤的反应时间。