S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate | 1309379-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-(2,2,2-trifluoroethyl) (2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• CAS: 1309379-90-5
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃O₄S
• 分子量: 400.419
• InChiKey: GCZHELUBTLDJMU-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 四氯化硅 、 (S)-2,2',5,5'-tetramethyl-4,4'-bis-(diphenylphoshino)-3,3'-bithiophene oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 S-2,2,2-trifluoroethyl (2S,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate 、 S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate 、 S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙基硫代酸酯的有机催化立体选择性直接羟醛反应

  摘要：

  已经完成了活化的硫酯与醛的第一有机催化，立体选择性和直接的羟醛反应。通过在四氯硅烷存在下将叔胺添加到三氟乙基硫代酯中原位生成的三氯甲硅烷基烯酮硫缩醛被催化量的对映体纯的双杂芳族氧化膦与不同的醛反应活化，并与手性阳离子高价配位并被其激活硅物种。从各种容易得到的硫酯的开始，此路易斯酸介导的路易斯碱催化转换允许直接合成SYN在高达95％-β-羟基硫酯EE。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100122