adenosine-5'-triphosphate | 58485-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine-5'-triphosphate
• 英文别名: ATP
• CAS: 58485-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₁₃P₃
• 分子量: 506.176
• InChiKey: ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  281.96
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-cyclosaligenyl-N6-acetyl-2',3'-O-acetyladenosine monophosphate 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到adenosine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  环Sal-核苷酸合成核苷二磷酸和三磷酸酯和多磷酸二核苷

  摘要：

  描述了一种合成核苷二磷酸和三磷酸以及二核苷多磷酸（Np n N'）的新的有效方法。5-受体取代的（5-硝基和5-氯）环Sal核苷酸被用作起始原料，可与各种磷酸盐亲核试剂（如焦磷酸盐或核苷酸）在短时间内以非常高的收率反应成相应的产物。在消耗了起始的环式Sal-磷酸三酯之后，首先将保护基团裂解，最后通过RP柱色谱分离产物。给出了在天然核苷中发现的所有五个嘧啶和嘌呤碱基以及一个非天然嘧啶碱基的实例，以证明该方法可以普遍应用。

  DOI：

  10.1021/jo802348h

文献信息

• Fluorescence‐Lifetime‐Sensitive Probes for Monitoring ATP Cleavage
  作者：Daniel Hammler、Andreas Marx、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1002/chem.201803234

  日期：2018.10.12

  Adenosine triphosphate (ATP) probes modified with fluorescence dyes that change their fluorescence properties upon cleavage are an interesting tool for monitoring enzymatic ATP turnover. As a readout parameter, fluorescence lifetime is attractive because it is nearly independent of concentration. In our study, we synthesised and investigated fifteen different ATP analogues, in which the fluorophores

  用荧光染料修饰的三磷酸腺苷（ATP）探针在切割时会改变其荧光特性，是监测酶促ATP转换的有趣工具。作为读数参数，荧光寿命很有吸引力，因为它几乎与浓度无关。在我们的研究中，我们合成和研究了15种不同的ATP类似物，其中的荧光团与ATP的γ-磷酸相连。与游离荧光团的相应值相比，所有类似物均显示出截然不同的荧光寿命。附着到ATP时，观察到荧光寿命的增加和减少。为了阐明控制生命周期变化的光物理过程，我们在空气中进行光电子能谱（PESA）以确定HOMO能级，并通过时间分辨荧光能谱获得速率常数。我们提供的证据表明，所测试的化合物中的荧光猝灭是动态的，并归因于光诱导的电子转移（PET），而荧光寿命的增加是由发色团和核碱基之间的堆积相互作用减少非辐射弛豫引起的。最后，我们证明了所呈现的ATP类似物的酶促裂解作用可以通过持续监测荧光寿命变化来实现。而荧光寿命的增加是由于发色团和核碱基之间的堆积相互作用减少了
• Novel fluorescent labelled affinity probes for diadenosine-5′,5‴-P1,P4-tetraphosphate (Ap4A)-binding studies
  作者：Michael Wright、Andrew D. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.098

  日期：2006.2

  Tandem synthetic-biosynthetic procedures were used to prepare two novel fluorescent labelled affinity probes for diadenosine-5',5"'-P-1,P-4-tetraphosphate (Ap(4)A)-binding studies. These compounds (dial-mant-Ap(4)A and azido-mant-Ap(4)A) are shown to clearly distinguish known ANA-binding proteins from Escherichia coli (LysU and GroEL) and a variety of other control proteins. Successful labelling of chaperonin GroEL appears to be allosteric with respect to the well-characterized adenosine 5'-triphosphate (ATP)-binding site, suggesting that GroEL possesses a distinct ANA-binding site. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.