(4aS,8aS)-7-Triisopropylsilanyloxy-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbaldehyde | 876725-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-7-Triisopropylsilanyloxy-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbaldehyde
• 英文别名: (4aS,8aS)-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carbaldehyde
• CAS: 876725-85-8
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Si
• 分子量: 336.59
• InChiKey: AEPZQVXHAJFJFL-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-7-Triisopropylsilanyloxy-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbaldehyde 、 bis(dimethylaluminum) 1,2-ethanedithiolate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72%的产率得到((4aS,8aS)-4a-[1,3]Dithiolan-2-yl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Palominol、Dolabellatrienone、β-Araneosene 和 Isoedunol 通过对映选择性 Diels-Alder 大环化的简明全合成

  摘要：

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。

  DOI：

  10.1021/ja0576379
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 chiral oxazaborolidinium catalyst 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4aS,8aS)-7-Triisopropylsilanyloxy-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palominol、Dolabellatrienone、β-Araneosene 和 Isoedunol 通过对映选择性 Diels-Alder 大环化的简明全合成

  摘要：

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。

  DOI：

  10.1021/ja0576379