(1S,3R,3aR,9aR)-1-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-3-methoxy-hexahydro-2,4-dioxa-5a-aza-cyclopenta[c]inden-5-one | 876593-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (1S,3R,3aR,9aR)-1-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-3-methoxy-hexahydro-2,4-dioxa-5a-aza-cyclopenta[c]inden-5-one
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-methoxy-3,6-dioxa-8-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-7-one
• CAS: 876593-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: DHLSBWHHHJNEOE-WSOSLHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,3aR,9aR)-1-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-3-methoxy-hexahydro-2,4-dioxa-5a-aza-cyclopenta[c]inden-5-one 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(1S,3R,3aR,9aR)-3-Methoxy-5-oxo-hexahydro-2,4-dioxa-5a-aza-cyclopenta[c]indene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 联苯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (1S,3R,3aR,9aR)-1-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-3-methoxy-hexahydro-2,4-dioxa-5a-aza-cyclopenta[c]inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of 1-Azaspiro[5.5]undecane Ring System of Histrionicotoxin Alkaloids from D(+)-Glucose
  作者：Smritilekha Bera

  DOI：10.3987/com-05-10540

  日期：——

  The preparation of 1-azaspiro[5.5]undecane ring system common to histrionicotoxin alkaloids has been accomplished from D-glucose diacetonide.

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。