3-(1H-pyrrol-2-yl)piperidin-2-one | 1134207-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(1H-pyrrol-2-yl)piperidin-2-one
• CAS: 1134207-45-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: YTTPGTFWOPXIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-二氮杂-2-哌啶酮 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到3-(1H-pyrrol-2-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素反应区域选择性合成3-杂芳基哌啶-2-酮和二氮杂环戊[ a ]苯丙烯酮

  摘要：

  用吲哚和吡咯进行3-重氮哌啶-2-酮的铑（II）催化的类胡萝卜素反应，得到具有区域选择性的相应的（3-吲哚-3-基）-和（3-吡咯-2-基）哌啶酮。有趣的是，双重氮酰亚胺在Rh 2（OAc）4催化剂存在下的反应以串联方式提供了二氮杂环戊达[ a ]苯丙烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.070

文献信息

• Regioselective synthesis of 3-heteroarylpiperidin-2-ones and diazacyclopenta[a]phenalenone via carbenoid reactions
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.070

  日期：2009.2

  Rhodium(II) catalyzed carbenoid reactions of 3-diazopiperidin-2-ones were carried out with indoles and pyrroles to afford the respective (3-indol-3-yl)- and (3-pyrrol-2-yl)piperidones with regioselectivity. Interestingly, the reaction of bis-diazoimide in the presence of Rh2(OAc)4 catalyst furnished diazacyclopenta[a]phenalenone in a tandem manner.

  用吲哚和吡咯进行3-重氮哌啶-2-酮的铑（II）催化的类胡萝卜素反应，得到具有区域选择性的相应的（3-吲哚-3-基）-和（3-吡咯-2-基）哌啶酮。有趣的是，双重氮酰亚胺在Rh 2（OAc）4催化剂存在下的反应以串联方式提供了二氮杂环戊达[ a ]苯丙烯酮。