tert-butyl N-(2,4-dioxo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-7-yl)carbamate | 1201680-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-(2,4-dioxo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-7-yl)carbamate
• CAS: 1201680-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: VBPZMRUCXYMUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2,4-dioxo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-7-yl)carbamate 、 12-氧杂-2,6,10-三氮杂十四烷酸,10-(3-氨基丙基)-6-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-13,13-二甲基-11-羰基-,1,1-二甲基乙基酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of substituted naphthalimides to polyamines as cytotoxic agents targeting the Akt/mTOR signal pathway

  摘要：

  尽管在临床试验中，一些萘二甲酰亚胺衍生物表现出抗肿瘤活性，但一些问题，如毒性，促使对萘二甲酰亚胺骨架进行进一步的结构修饰。一系列与多胺共轭的萘二甲酰亚胺被合成，以利用多胺转运体（PAT）进行药物输送，这有利于肿瘤细胞的特异性。在用α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）或精胺（Spd）处理的人肝癌HepG2细胞、人肝癌Bel-7402和正常QSG-7701肝细胞中进行生物评估，证实了PAT识别和细胞选择性。此外，新型萘二甲酰亚胺多胺共轭物通过细胞凋亡杀死细胞，并通过凋亡机制研究首次确定了Akt/mTOR信号通路作为上游细胞靶标。DFMO或Spd的存在只会增强或减弱细胞凋亡，但不会改变信号通路。总之，适当的聚胺识别元件（即高精胺）通过PAT介导有效的药物输送，并帮助适当的细胞毒性物质（即各种萘二甲酰亚胺）发挥抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1039/b912685f