(S)-3-((1R,4aR,8aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)butanal | 1309962-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-((1R,4aR,8aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)butanal
• 英文别名: (3S)-3-[(1R,4aR,8aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]butanal
• CAS: 1309962-09-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Si
• 分子量: 336.59
• InChiKey: XNBSZBQDYAQMFZ-GGINLLQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diethoxyphosphoryl-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 、 (S)-3-((1R,4aR,8aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)butanal 在 4-羟甲基-3-甲氧基苯氧基乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Antimalarial Diterpenoid 7,20-Diisocyanoadociane

  摘要：

  从海洋海绵Adocia sp.中分离出的抗疟疾二萜类化合物7,20-二异氰酸多环烷的正式合成得以实现。作者合成了Corey的合成中间体2，用于7,20-二异氰酸多环烷。该合成涉及使用顺序异构化-分子内Diels-Alder反应作为关键步骤来合成全氢芘衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.246

文献信息

• A Formal Synthesis of Antimalarial Diterpenoid 7,20-Diisocyanoadociane
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yusuke Okubo、Makiko Muroi、Hidemichi Mitome、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1246/cl.2011.246

  日期：2011.3.5

  A formal synthesis of antimalarial diterpenoid 7,20-diisocyanoadociane, isolated from marine sponge Adocia sp., was achieved. The authors synthesized Corey’s synthetic intermediate 2 for 7,20-diisocyanoadociane. This synthesis involves the synthesis of a perhydropyrene derivative using a sequential isomerization–intramolecular Diels–Alder reaction as the key step.

  从海洋海绵Adocia sp.中分离出的抗疟疾二萜类化合物7,20-二异氰酸多环烷的正式合成得以实现。作者合成了Corey的合成中间体2，用于7,20-二异氰酸多环烷。该合成涉及使用顺序异构化-分子内Diels-Alder反应作为关键步骤来合成全氢芘衍生物。