cis-(3R,4S)-3-ethyl-1-p-nitrobenzenesulfonyl-3,4-diphenylazetidin-2-one | 1145782-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-(3R,4S)-3-ethyl-1-p-nitrobenzenesulfonyl-3,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-ethyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-3,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 1145782-08-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 436.488
• InChiKey: YOOHAEWBDCTPMW-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(3R,4S)-3-ethyl-1-p-nitrobenzenesulfonyl-3,4-diphenylazetidin-2-one 在 哌啶 作用下， 以 n-BuSH 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(3R,4S)-3-ethyl-3,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure imidazolinium-dithiocarboxylates as highly selective novel organocatalysts

  摘要：

  首次发现不对称咪唑啉鎓-二硫代羧酸盐是高选择性催化剂；在本例中，新型有机催化剂能够以高达 96% ee 和 99% 的产率催化施陶丁格反应。

  DOI：

  10.1039/b817991c
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 、 N-亚苄基-4-硝基苯磺酰胺 在 (4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-2-dithiocarboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-ethyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3,4-diphenylazetidin-2-one 、 cis-(3R,4S)-3-ethyl-1-p-nitrobenzenesulfonyl-3,4-diphenylazetidin-2-one 、 3-ethyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3,4-diphenylazetidin-2-one 、 trans-(3R,4R)-3-ethyl-1-p-nitrobenzenesulfonyl-3,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure imidazolinium-dithiocarboxylates as highly selective novel organocatalysts

  摘要：

  首次发现不对称咪唑啉鎓-二硫代羧酸盐是高选择性催化剂；在本例中，新型有机催化剂能够以高达 96% ee 和 99% 的产率催化施陶丁格反应。

  DOI：

  10.1039/b817991c

文献信息

• Enantiopure imidazolinium-dithiocarboxylates as highly selective novel organocatalysts
  作者：Oksana Sereda、Amélie Blanrue、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b817991c

  日期：——

  Asymmetric imidazolinium-dithiocarboxylates have been found for the first time to be highly selective catalysts; in the present case, the novel organocatalysts were able to catalyze the Staudinger reaction in up to 96% ee and 99% yield.

  首次发现不对称咪唑啉鎓-二硫代羧酸盐是高选择性催化剂；在本例中，新型有机催化剂能够以高达 96% ee 和 99% 的产率催化施陶丁格反应。