1,3-dithiane-2-carbonitrile | 33927-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,3-dithiane-2-carbonitrile
• CAS: 33927-42-3
• 化学式: C₅H₇NS₂
• 分子量: 145.249
• InChiKey: VVAAYCXYJZJOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dithiane-2-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 14.92h， 生成 [6,10-Dithia-2-aza-spiro[4.5]dec-(1Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for the Blaise reaction: a short, practical route to the key intermediates of the saxitoxin synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a053
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 三甲基氰硅烷 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 生成 1,3-dithiane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用改良的无尖硫氧化方法对映选择性制备2-取代的1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物

  摘要：

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01029-7

文献信息

• Direct catalytic enantioselective Mannich-type reaction of α,α-dithioacetonitriles with imines using chiral bis(imidazoline)–Pd complexes
  作者：Masaru Kondo、Hikari Saito、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/c7cc03307a

  日期：——

  The first highly enantioselective reaction of α,α-dithioacetonitriles with imines has been developed. Good yields and enantioselectivity were observed for the reaction of various imines using chiral bis(imidazoline) catalysts. The obtained products can be converted to β-aminonitrile or 1,3-diaminoketone.

  已经开发出α，α-二硫代乙腈与亚胺的第一个高度对映选择性反应。使用手性双（咪唑啉）催化剂观察到各种亚胺的反应具有良好的产率和对映选择性。所获得的产物可以转化为β-氨基腈或1，3-二氨基酮。
• Novel enzyme inhibitors
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04277395A1

  公开（公告）日：1981-07-07

  Compounds of the following general formula are irreversible inhibitors of pancreatic elastase: ##STR1## wherein M is hydroxy, lower alkoxy, benzyloxy or --NY.sub.1 Y.sub.2 wherein each of R.sub.4 and R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl; R is CF.sub.3, CHF.sub.2 or CH.sub.2 F; R.sub.1 is straight or branched lower alkyl; R.sub.2 is defined the same as R.sub.1 or is benzyl; R.sub.30 is CHO, carbobenzoxy, tert-butoxycarbonyl, benzoyl or lower alkanoyl; X is pro, ala or leu and Y and Z together form a single bond; or Y-X is ala-pro, ala-ala or ala-leu and Z forms a single bond; and Z-Y-X is ala-ala-pro, ala-ala-ala or pro-ala-leu.

  以下通式的化合物是胰蛋白酶不可逆抑制剂：##STR1## 其中M为羟基、低烷氧基、苄氧基或--NY.sub.1 Y.sub.2，其中R.sub.4和R.sub.5各自为氢或低烷基；R为CF.sub.3、CHF.sub.2或CH.sub.2 F；R.sub.1为直链或支链低烷基；R.sub.2与R.sub.1的定义相同或为苄基；R.sub.30为CHO、羧苄、叔丁氧羰基、苯甲酰或低烷酰基；X为脯氨酸、丙氨酸或亮氨酸，Y和Z一起形成单键；或者Y-X为丙氨酸-脯氨酸、丙氨酸-丙氨酸或丙氨酸-亮氨酸，Z形成单键；并且Z-Y-X为丙氨酸-丙氨酸-脯氨酸、丙氨酸-丙氨酸-丙氨酸或脯氨酸-丙氨酸-亮氨酸。
• A new synthesis of 2-substituted-1,3-dithianes from trichloromethyl compounds
  作者：Nancy González Rivera、David Corona Becerril、Carlos Guadarrama-Pérez、Adrian Covarrubias-Zuñiga、José Gustavo Avila-Zárraga、Moisés Romero-Ortega

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.066

  日期：2007.2

  Trichloromethyl compounds are efficiently converted into 1,3-dithianes upon reaction with a disodium 1,3-propanedithiolate-1,3-propanedithiol mixture in DMF solution at 0 degrees C. This synthesis is limited to those substrates where the substituent attached to the trichloromethyl group is an electron-withdrawing group. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,3-Dithienium- und 1,3-Dithioleniumsalze. IX. Reaktionen von 1,3-Dithian-2-ylium-tetrafluoroboraten mitC-Nucleophilen
  作者：Michael Linker、Gert Reuter、Gerlinde Frenzen、Martin Maurer、J�rgen Gosselck、Ingfried Stahl

  DOI：10.1002/prac.19983400110

  日期：——

  1,3-Dithian-2-ylium tetrafluoroborates (1), which can be easily obtained by variable methods, react in good to excellent yields with variable C-nucleophiles to new geminal disubstituted 1,3-dithianes. The latter compounds are potential precursors of interesting synthetic building blocks. Reactions are described with 2-lithio-1,3-dithianes 2, sodium cyanide 4, sodium salts of the nitro alkanes 7 and CH-acids of the type of the 1,3-dicarbonyl compounds 9. The reduction of 3-oxo-2(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)-ethoxybutanoat - following a diastereoselective pathway - leads to the Cram product 11. Further presented is the crystal structure of 2-phenyl-1,3-dithiane-2-ylium tetrafluoroborate (1b).
• Asymmetric oxidation of dithiane derivatives: Enantiomerically pure 1,3-dithiane 1-oxide
  作者：Philip C. Bulman Page、N.Thomas Gareh、Roderick A. Porter

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80059-2

  日期：1993.10