(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trimethylsilanylmethyl-but-1-ene | 221018-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trimethylsilanylmethyl-but-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-2-methyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enoxy]silane
• CAS: 221018-53-7
• 化学式: C₁₅H₃₄OSi₂
• 分子量: 286.605
• InChiKey: KBIOIMJNCDXDMK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trimethylsilanylmethyl-but-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3S,4R,5E,7E)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-3,5,7,9,9-pentamethyldeca-1,5,7-trien-4-yl] 2-[[(2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epiantillatoxin, a Stereoisomer of the Potent Ichthyotoxin from Lyngbya majuscula

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983334l
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-tert-butyldimethyl((2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-1-yl)oxy)silane 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trimethylsilanylmethyl-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  镍催化末端炔烃的不对称反选择性硼基烷基化

  摘要：

  炔三键向双键的选择性转化是构建取代烯烃的有效平台。尽管其时空调控已取得重大进展，但实现需要克服多方面选择性问题的多组分对映选择性反应仍然不常见。在这里，我们报告了通过镍催化对末端炔烃进行前所未有的不对称反立体选择性硼基碳官能化。利用廉价的手性二胺配体可以实现末端炔烃、二硼试剂和前手性烷基亲电子试剂的三组分交叉偶联，并具有高水平的区域选择性、立体选择性和对映选择性。该反应提供了一种有效的方案来获得带有α-立体中心的对映体富集的烯基酯，非常实用，并且具有广泛的范围和出色的官能团兼容性。此外，该方法的价值在后续的多种立体保留衍生化和复杂药物分子的立体选择性简明合成中也得到了凸显。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05969

文献信息

• Synthesis of Epiantillatoxin, a Stereoisomer of the Potent Ichthyotoxin from <i>Lyngbya majuscula</i>
  作者：James D. White、Roger Hanselmann、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/ja983334l

  日期：1999.2.1
• Asymmetric <i>anti</i>-Selective Borylalkylation of Terminal Alkynes by Nickel Catalysis
  作者：Chengmi Huang、Dong Wu、Yangyang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.3c05969

  日期：2023.8.30

  diboron reagent, and prochiral alkyl electrophiles with high levels of regio-, stereo-, and enantioselectivities. This reaction provides an efficient protocol to access enantioenriched alkenyl esters bearing an α-stereogenic center, is remarkably practical, and has a broad scope and an outstanding functional group compatibility. In addition, the value of this method has been highlighted in a diversity of

  炔三键向双键的选择性转化是构建取代烯烃的有效平台。尽管其时空调控已取得重大进展，但实现需要克服多方面选择性问题的多组分对映选择性反应仍然不常见。在这里，我们报告了通过镍催化对末端炔烃进行前所未有的不对称反立体选择性硼基碳官能化。利用廉价的手性二胺配体可以实现末端炔烃、二硼试剂和前手性烷基亲电子试剂的三组分交叉偶联，并具有高水平的区域选择性、立体选择性和对映选择性。该反应提供了一种有效的方案来获得带有α-立体中心的对映体富集的烯基酯，非常实用，并且具有广泛的范围和出色的官能团兼容性。此外，该方法的价值在后续的多种立体保留衍生化和复杂药物分子的立体选择性简明合成中也得到了凸显。