N(6)-苄基-环腺苷 5'-单磷酸酯 | 32115-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: N(6)-苄基-环腺苷 5'-单磷酸酯
• 中文别名: N(6)-苄基-环腺苷5'-单磷酸酯
• 英文名称: N6-Benzyl-cAMP
• 英文别名: N⁶-benzyladenosine 3',5'-cyclic monophosphate；N⁶-benzyl-O^3'_,O5'-hydroxyphosphoryl-adenosine；6-NHCH2C6H5 cAMP；N⁶-Benzyladenosine Cyclic 3',5'-phosphat；N(6)-Benzyl cyclic amp；(4aR,6R,7R,7aS)-6-[6-(benzylamino)purin-9-yl]-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 32115-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₅O₆P
• 分子量: 419.334
• InChiKey: GDDBIAMRTVTOBL-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷环磷酸酯 在 三正丁胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N(6)-苄基-环腺苷 5'-单磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  与3'，5'-环磷酸腺苷有关的化合物的合成研究。V.N6-烷基腺苷3′，5′-环磷酸盐及其8-苄硫基衍生物的合成及其心脏效应。

  摘要：

  一系列N6-烷基腺苷3',5'-环磷酸酯（N6-烷基cAMPs）（3）和N6-烷基-8-苄硫基cAMPs（4）通过一锅法反应从cAMP（1）和8-苄硫基cAMP（2）合成。该反应在乙酸中通过醛和氰基硼氢化钠的还原烷基化进行。这些cAMP衍生物被评估对离体豚鼠乳头肌和右心房的变力和变时效应。几种N6-烷基cAMPs（3）在这些作用上出乎意料地比化合物4更活跃。其中，N6-己基cAMP（3f）和N6-庚基cAMP（3g）显示出强烈的正性变力效应和中等程度的负性变时效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2212

文献信息

• KATAOKA, SHIGEHIRO;ISONO, JUNKO;YAMAJI, NOBUYUKI;KATO, MOTOHIKO;KAWADA, T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 2212-2219
  作者：KATAOKA, SHIGEHIRO、ISONO, JUNKO、YAMAJI, NOBUYUKI、KATO, MOTOHIKO、KAWADA, T+

  DOI：——

  日期：——
• KATAOKA, SHIGEHIRO;NASU, AYAKO;YAMAJI, NOBUYUKI;KATO, MOTOHIKO
  作者：KATAOKA, SHIGEHIRO、NASU, AYAKO、YAMAJI, NOBUYUKI、KATO, MOTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of compounds related to adenosine 3',5'-cyclic phosphate. V. Synthesis and cardiac effect of N6-alkyladenosine 3',5'-cyclic phosphates and their 8-benzylthio derivatives.
  作者：SHIGEHIRO KATAOKA、JUNKO ISONO、NOBUYUKI YAMAJI、MOTOHIKO KATO、TOMIE KAWADA、SHOICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.36.2212

  日期：——

  A series of N6-alkyladenosine 3', 5'-cyclic phosphates (N6-alkyl cAMPs) (3) and N6-alkyl-8-benzylthio cAMPs (4) was synthesized from cAMP (1) and 8-benzylthio cAMP (2) by means of a one-pot reaction. This reaction proceeded by reductive alkylation in acetic acid with aldehydes and sodium cyanoborohydride. These cAMP derivatives were evaluated for inotropic and chronotropic effects on the isolated guinea pig papillary muscle and right atria. Several N6-alkyl cAMPs (3) were surprisingly more active than compounds 4 in these actions. Among them, N6-hexyl cAMP (3f) and M6-heptyl cAMP (3g) showed strongly positive inotropic effects (PIE) and moderately negative chronotropic effects.

  一系列N6-烷基腺苷3',5'-环磷酸酯（N6-烷基cAMPs）（3）和N6-烷基-8-苄硫基cAMPs（4）通过一锅法反应从cAMP（1）和8-苄硫基cAMP（2）合成。该反应在乙酸中通过醛和氰基硼氢化钠的还原烷基化进行。这些cAMP衍生物被评估对离体豚鼠乳头肌和右心房的变力和变时效应。几种N6-烷基cAMPs（3）在这些作用上出乎意料地比化合物4更活跃。其中，N6-己基cAMP（3f）和N6-庚基cAMP（3g）显示出强烈的正性变力效应和中等程度的负性变时效应。