6-Methyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]indolizine-3-carboxylic acid ethyl ester | 75248-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-Methyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]indolizine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-methyl-2-oxopyrano[2,3-b]indolizine-3-carboxylate
• CAS: 75248-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: NLDGXZBIEPMCCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Acetoxy-5-methyl-indolizin-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester 在 硫酸 作用下， 以41%的产率得到6-Methyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]indolizine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环化合物的制备。8. 通过酸催化环化功能化 1-和 3-Vinylindolizines 合成一些稠合 Indolizine 衍生物

  摘要：

  Pyrano[3,2-a] 和 pyrano[2,3-b]indolizin-2-one 衍生物通过酸催化的 2-acetoxy-1- 和 3-[ 的脱乙酰化-环化以 12-86% 的产率制备2-(乙氧羰基)乙烯基]吲哚嗪与浓硫酸在室温下。另一方面，2-乙酰氧基-3-[1,2-双（甲氧基羰基）乙烯基]吲哚嗪的类似反应根本没有得到最初预期的吡喃并[2,3-b]吲哚嗪酮，但取而代之的是，以合理的产率提供了 3-(甲氧基羰基亚甲基)呋喃 [2,3-b] indolizin-2-one 衍生物。还讨论了形成机制和一些物理特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.548

文献信息

• Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. Synthesis and some reactions of 2,3-dihydroindolizin-2-one derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Kozo Watanabe、Masahiko Kitagawa、Sadafumi Takeuchi、Toshio Hashimoto

  DOI：10.1021/jo01313a017

  日期：1980.12
• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; WATANABE KOZO; KITAGAWA MASAHIKO; TAKEUCHI +, J. ORG. CHEM., 1980, 45 NO 25, 5100-51004
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 WATANABE KOZO、 KITAGAWA MASAHIKO、 TAKEUCHI +

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;MURAKAMI, SHINJI;SANO, HIROAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 548-552
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、MURAKAMI, SHINJI、SANO, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• JPS56120685A
  申请人：——

  公开号：JPS56120685A

  公开（公告）日：1981-09-22
• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocydes. 8. Syntheses of Some Fused Indolizine Derivatives<i>via</i>the Acid-catalyzed Cyclizations of Functionalized 1- and 3-Vinylindolizines
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Shinji Murakami、Hiroaki Sano

  DOI：10.1246/bcsj.57.548

  日期：1984.2

  give the initially expected pyrano[2,3-b]indolizinones at all, but, instead of them, afforded 3-(methoxycarbonylmethylene)furo[2,3-b]indolizin-2-one derivatives in fair yields. Formation mechanisms and some physical properties are also discussed.

  Pyrano[3,2-a] 和 pyrano[2,3-b]indolizin-2-one 衍生物通过酸催化的 2-acetoxy-1- 和 3-[ 的脱乙酰化-环化以 12-86% 的产率制备2-(乙氧羰基)乙烯基]吲哚嗪与浓硫酸在室温下。另一方面，2-乙酰氧基-3-[1,2-双（甲氧基羰基）乙烯基]吲哚嗪的类似反应根本没有得到最初预期的吡喃并[2,3-b]吲哚嗪酮，但取而代之的是，以合理的产率提供了 3-(甲氧基羰基亚甲基)呋喃 [2,3-b] indolizin-2-one 衍生物。还讨论了形成机制和一些物理特性。