2-[(4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.23
• InChiKey: QWASRIJPLWDQCC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 (1R,6R)-5,5-diphenyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo[4.2.1]nonane 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-[(4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  非甲硅烷基双环仲胺催化剂用于 α,β-不饱和醛的不对称转移氢化

  摘要：

  公开了非甲硅烷基双环仲胺有机催化剂的首次手性合成及其在α,β-不饱和醛不对称转移氢化中的应用。较低的催化负载量 (5 mol%) 可还原多种 α,β-不饱和醛（产率高达 97%， ee高达 99%）。展示了这种可扩展方法在苯恶醇、香茅醇、雷美替胺和特立卡兰等生物活性分子的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00523