[11C]carfentanyl | 98598-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [11C]carfentanyl
• 英文别名: [methyl-11C]carfentanil；[¹¹C]carfentanil；Carfentanil, C-11；(111C)methyl 1-(2-phenylethyl)-4-(N-propanoylanilino)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 98598-83-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 393.503
• InChiKey: YDSDEBIZUNNPOB-JVVVGQRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl triflate 、 desmethyl carfentanil tetrabutylammonium salt 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 [11C]carfentanyl
  参考文献：
  名称：

  着重介绍Tracerlab综合模块的多功能性。第2部分：使用Tracerlab FXC-Pro全自动生产[11C]标记的放射性药物

  摘要：

  放射化学领域正在朝着自动合成模块的专用化方向发展，以生产临床放射药物剂量。这样的举动不仅具有许多优势，而且还给放射化学工作者带来了重新配置合成模块的挑战，以生产需要非常规放射化学同时又要保持全自动的放射性药物。在此，我们将继续介绍一系列文章，展示通过使用Tracerlab FX C-Pro制备一系列碳11标记的放射性药物的直接，全自动方法，来展示Tracerlab FX合成模块的多功能性。产生[ 11 C]乙酸盐，[ 11 C]芬太尼，[ 11 C]胆碱，[ 11C] 3-氨基-4- [2-[（（（（二（甲基）氨基）甲基]苯基]硫烷基苄腈（[ 11 C] DASB），（+）-[ 11 C]二氢萜烯嗪（[ 11 C] DTBZ） ，[ 11 C]氟马西尼（[ 11 C] FMZ），间羟基麻黄碱（[ 11 C] HED），[ 11 C]蛋氨酸，[ 11 C] PBR28，[ 11 C]匹兹堡化合物B（[

  DOI：

  10.1002/jlcr.1937

文献信息

• An updated synthesis of [¹¹ C]carfentanil for positron emission tomography (PET) imaging of the μ-opioid receptor
  作者：Joseph E. Blecha、Bradford D. Henderson、Brian G. Hockley、Henry F. VanBrocklin、Jon-Kar Zubieta、Alexandre F. DaSilva、Michael R. Kilbourn、Robert A. Koeppe、Peter J.H. Scott、Xia Shao

  DOI：10.1002/jlcr.3513

  日期：2017.6.30

  [11C]Carfentanil ([11C]CFN) is a selective radiotracer for in vivo positron emission tomography imaging studies of the μ-opioid system that, in our laboratories, is synthesized by methylation of the corresponding carboxylate precursor with [11C]MeOTf, and purified using a C2 solid-phase extraction cartridge. Changes in the commercial availability of common C2 cartridges have necessitated future proofing the synthesis of [11C]CFN to maintain reliable delivery of the radiotracer for clinical imaging studies. An updated synthesis of [11C]CFN is reported that replaces a now obsolete purification cartridge with a new commercially available version and also substitutes the organic solvents used in traditional production methods with ethanol.

  [11C]卡芬太尼（[11C]CFN）是一种选择性放射性示踪剂，用于μ-阿片类系统的体内正电子发射断层扫描成像研究。在我们的实验室中，[11C]CFN是通过用[11C]MeOTf甲基化相应的羧酸前体合成的，并使用C2固相萃取柱纯化。由于常见的C2柱的商业可用性发生变化，有必要在未来验证[11C]CFN的合成，以保持放射性示踪剂在临床成像研究中的可靠输送。据报道，[11C]CFN的最新合成方法是用新的市售版本取代现已过时的纯化柱，并用乙醇代替传统生产方法中使用的有机溶剂。
• Studenov, A. R.; Jivan, S.; Adam, M. J., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S72 - S72
  作者：Studenov, A. R.、Jivan, S.、Adam, M. J.、Ruth, T. J.、Buckley, K. R.

  DOI：——

  日期：——
• Jewett; Kilbourn, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S873-S874
  作者：Jewett、Kilbourn

  DOI：——

  日期：——
• Highlighting the versatility of the Tracerlab synthesis modules. Part 2: fully automated production of [11C]-labeled radiopharmaceuticals using a Tracerlab FXC-Pro
  作者：Xia Shao、Raphaël Hoareau、Adam C. Runkle、Louis J. M. Tluczek、Brian G. Hockley、Bradford D. Henderson、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1002/jlcr.1937

  日期：2011.12

  Herein, we continue our series of articles showcasing the versatility of the Tracerlab FX synthesis modules by presenting straightforward, fully automated methods for preparing a range of carbon‐11 labeled radiopharmaceuticals using a Tracerlab FXC‐Pro. Strategies for production of [11C]acetate, [11C]carfentanil, [11C]choline, [11C]3‐amino‐4‐[2‐[(di(methyl)amino)methyl]phenyl]sulfanylbenzonitrile ([11C]DASB)

  放射化学领域正在朝着自动合成模块的专用化方向发展，以生产临床放射药物剂量。这样的举动不仅具有许多优势，而且还给放射化学工作者带来了重新配置合成模块的挑战，以生产需要非常规放射化学同时又要保持全自动的放射性药物。在此，我们将继续介绍一系列文章，展示通过使用Tracerlab FX C-Pro制备一系列碳11标记的放射性药物的直接，全自动方法，来展示Tracerlab FX合成模块的多功能性。产生[ 11 C]乙酸盐，[ 11 C]芬太尼，[ 11 C]胆碱，[ 11C] 3-氨基-4- [2-[（（（（二（甲基）氨基）甲基]苯基]硫烷基苄腈（[ 11 C] DASB），（+）-[ 11 C]二氢萜烯嗪（[ 11 C] DTBZ） ，[ 11 C]氟马西尼（[ 11 C] FMZ），间羟基麻黄碱（[ 11 C] HED），[ 11 C]蛋氨酸，[ 11 C] PBR28，[ 11 C]匹兹堡化合物B（[