hexaphenyl-1,2-azaborinine | 1622438-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: hexaphenyl-1,2-azaborinine
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-Hexakis-phenylazaborinine；1,2,3,4,5,6-hexakis-phenylazaborinine
• CAS: 1622438-06-5
• 化学式: C₄₀H₃₀BN
• 分子量: 535.496
• InChiKey: KVNHTPBQVVQPTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentaphenyl-1H-borole 、 叠氮苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到hexaphenyl-1,2-azaborinine
  参考文献：
  名称：

  从芳香族到芳香族：通过叠氮环的扩环从硼化合物到1,2-氮杂硼烷

  摘要：

  我们已经利用了抗芳香族硼酸酯的反应性，获得了被芳基取代的单环1,2-氮杂鸟嘌呤的途径。代表性的例子证明了观察到的固有电子不足的硼酸酯与有机金属和有机叠氮化物的扩环反应。该物质类别有望为1,2-氮杂嘌呤化学提供新的途径，特别是在功能性有机硼材料领域。我们的结果基于NMR和UV / Vis光谱以及单晶X射线晶体学，提供了一种几乎定量的方法，该方法还提供了许多变化点。

  DOI：

  10.1002/chem.201403101

文献信息

• Antiaromaticity to Aromaticity: From Boroles to 1,2-Azaborinines by Ring Expansion with Azides
  作者：Holger Braunschweig、Christian Hörl、Lisa Mailänder、Krzysztof Radacki、Johannes Wahler

  DOI：10.1002/chem.201403101

  日期：2014.8.4

  We have exploited the reactivity of antiaromatic boroles, gaining access to aryl‐substituted monocyclic 1,2‐azaborinines. The observed ring‐expansion reaction of inherently electron‐deficient boroles with organometallic and organic azides is demonstrated for representative examples. This substance class is expected to provide a new avenue into 1,2‐azaborinine chemistry, especially in the area of functional

  我们已经利用了抗芳香族硼酸酯的反应性，获得了被芳基取代的单环1,2-氮杂鸟嘌呤的途径。代表性的例子证明了观察到的固有电子不足的硼酸酯与有机金属和有机叠氮化物的扩环反应。该物质类别有望为1,2-氮杂嘌呤化学提供新的途径，特别是在功能性有机硼材料领域。我们的结果基于NMR和UV / Vis光谱以及单晶X射线晶体学，提供了一种几乎定量的方法，该方法还提供了许多变化点。