di-O-methyl epicycloolivil | 252727-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: di-O-methyl epicycloolivil
• 英文别名: Cycloolivin-dimethylether；(2S,3R,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 252727-01-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: PKMNTFZWHYHFDL-WQTXXOFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-methyl epicycloolivil 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以80 mg的产率得到Acetic acid (1S,2R,3S)-3-acetoxymethyl-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的重排，第三部分。萘酚与BF 3-醚酸酯和N，N-二甲基苯胺的反应

  摘要：

  二醇1与BF 3-醚酸酯和N，N-二甲基苯胺反应，得到的产物9是通过2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的重排反应形成的。用BF 3-醚酸酯和三乙基硅烷还原得到的化合物9产生了15，其与二-O-甲基环脂18是差向异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00887-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,9R,12S)-8-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-12-hydroxymethyl-4,5-dimethoxy-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-12-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 di-O-methyl epicycloolivil
  参考文献：
  名称：

  2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的重排，第三部分。萘酚与BF 3-醚酸酯和N，N-二甲基苯胺的反应

  摘要：

  二醇1与BF 3-醚酸酯和N，N-二甲基苯胺反应，得到的产物9是通过2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的重排反应形成的。用BF 3-醚酸酯和三乙基硅烷还原得到的化合物9产生了15，其与二-O-甲基环脂18是差向异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00887-3

文献信息

• Transformations of lignans, part IV. Acid-catalysed rearrangements of gmelinol with BF3-etherate and study of a product with a unique lignan skeleton formed by further oxidation with DDQ
  作者：Robert S Ward、Andrew Pelter、Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Pithani V Subhash、Syed G.A Moinuddin、Michael B Hursthouse、Simon J Coles、David E Hibbs

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00799-1

  日期：1999.11

  Reaction of gmelinol 1 with BF3-etherate followed by treatment with various additives gave two isomeric products 2 and 5 formed by rearrangement of the 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton. Compounds 2 and 5 on oxidation with DDQ in trifluoroacetic acid or benzene produced enantiomers 8 and ent-8 respectively, which have a “distorted furofuran” skeleton. Compound 5 on reduction with triethylsilane

  二醇1与BF 3-醚酸酯反应，然后用各种添加剂处理，得到了2，6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的重排形成的两个异构产物2和5。在三氟乙酸或苯中用DDQ氧化时，化合物2和5分别产生对映体8和ent-8，它们具有“扭曲的呋喃呋喃”骨架。用三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯还原后的化合物5得到13，其与二-O-甲基环脂异构体。