(2R,5R,6R,9R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-12,13-dimethoxy-3,8-dioxatetracyclo[8.4.0.02,6.05,9]tetradeca-1(14),10,12-trien-5-ol | 252726-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (2R,5R,6R,9R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-12,13-dimethoxy-3,8-dioxatetracyclo[8.4.0.02,6.05,9]tetradeca-1(14),10,12-trien-5-ol
• CAS: 252726-97-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: CJHJEXGIJWQUCO-YUMYIRISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R,9R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-12,13-dimethoxy-3,8-dioxatetracyclo[8.4.0.02,6.05,9]tetradeca-1(14),10,12-trien-5-ol 在 三氟化硼乙醚 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到di-O-methyl epicycloolivil
  参考文献：
  名称：

  木脂素的转化，第四部分。BF 3-醚酸酯对羟基苯甲酚的酸催化重排以及通过DDQ进一步氧化形成具有独特木脂素骨架的产物的研究

  摘要：

  二醇1与BF 3-醚酸酯反应，然后用各种添加剂处理，得到了2，6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的重排形成的两个异构产物2和5。在三氟乙酸或苯中用DDQ氧化时，化合物2和5分别产生对映体8和ent-8，它们具有“扭曲的呋喃呋喃”骨架。用三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯还原后的化合物5得到13，其与二-O-甲基环脂异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00799-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,9R,12S)-8-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-12-hydroxymethyl-4,5-dimethoxy-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-12-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(2R,5R,6R,9R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-12,13-dimethoxy-3,8-dioxatetracyclo[8.4.0.02,6.05,9]tetradeca-1(14),10,12-trien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  木脂素的转化，第四部分。BF 3-醚酸酯对羟基苯甲酚的酸催化重排以及通过DDQ进一步氧化形成具有独特木脂素骨架的产物的研究

  摘要：

  二醇1与BF 3-醚酸酯反应，然后用各种添加剂处理，得到了2，6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的重排形成的两个异构产物2和5。在三氟乙酸或苯中用DDQ氧化时，化合物2和5分别产生对映体8和ent-8，它们具有“扭曲的呋喃呋喃”骨架。用三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯还原后的化合物5得到13，其与二-O-甲基环脂异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00799-1

文献信息

• Transformations of lignans, part IV. Acid-catalysed rearrangements of gmelinol with BF3-etherate and study of a product with a unique lignan skeleton formed by further oxidation with DDQ
  作者：Robert S Ward、Andrew Pelter、Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Pithani V Subhash、Syed G.A Moinuddin、Michael B Hursthouse、Simon J Coles、David E Hibbs

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00799-1

  日期：1999.11

  Reaction of gmelinol 1 with BF3-etherate followed by treatment with various additives gave two isomeric products 2 and 5 formed by rearrangement of the 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton. Compounds 2 and 5 on oxidation with DDQ in trifluoroacetic acid or benzene produced enantiomers 8 and ent-8 respectively, which have a “distorted furofuran” skeleton. Compound 5 on reduction with triethylsilane

  二醇1与BF 3-醚酸酯反应，然后用各种添加剂处理，得到了2，6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的重排形成的两个异构产物2和5。在三氟乙酸或苯中用DDQ氧化时，化合物2和5分别产生对映体8和ent-8，它们具有“扭曲的呋喃呋喃”骨架。用三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯还原后的化合物5得到13，其与二-O-甲基环脂异构体。