(2S)-5,7-dihydroxy-2-[(2S,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: (2S)-5,7-dihydroxy-2-[(2S,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₂O₉
• 分子量: 466.444
• InChiKey: CRPGUMMYQABYES-QXWFJRNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(allyloxy)-4-hydroxybenzaldehyde 在 咪唑 、 DCAD 、 四(三苯基膦)钯 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₃₅H₃₂F₆N₄O₂ 、 苯硅烷 、 水 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.83h， 生成 (2R)-5,7-dihydroxy-2-[(2S,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one 、 (2S)-5,7-dihydroxy-2-[(2S,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  获取水飞蓟宾的仿生策略：(−)-异水飞蓟宾 A 的全合成

  摘要：

  我们报告了 (−)-异水飞蓟宾 A 的首次不对称全合成。采用高功能化查耳酮的后期催化仿生环化形成特征性苯并吡喃酮环。这种查尔酮的稳健而灵活的方法为制备水飞蓟宾天然产物的整个异构体家族提供了一个入口。

  DOI：

  10.1021/ol503303w