methyl 6,7,7-trimethyl-2,3-dioxabicyclo<2.2.2>oct-5-enyl ketone | 102677-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 6,7,7-trimethyl-2,3-dioxabicyclo<2.2.2>oct-5-enyl ketone
• 英文别名: 1-(6,7,7-trimethyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-1-yl)ethanone
• CAS: 102677-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: NHJGYLUSOPZVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7,7-trimethyl-2,3-dioxabicyclo<2.2.2>oct-5-enyl ketone 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到4-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第145次交流。羰基与环氧酮的光化学：1,2; 3,4-二环氧-2,6,6-三甲基-1-环己基甲基酮的光解†

  摘要：

  描述了标题化合物3的合成和光解。二环氧酮3的辐照（λ> 280 nm，MeCN）主要导致γ–H的抽象。环化配料的cyclobutanols 22 - 24，而裂解，得到化合物25，据推测通过丙二烯氧化物中间体36。此外，产物27和28分别通过诺里斯（Norrish）断裂和通过环氧乙烷的C（α）O键的初始裂解而形成。该产物的结构22 - 25，27，和28被分配到的的光解产物的光谱数据的基础上，13 C标记的diepoxyketone [ 6，6 -二甲基- 13 Ç 2 ] - 3，并通过这些化合物的X射线分析24和35，后者是对硝基苯甲酸酯的22。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680517
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-乙酮 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到methyl 6,7,7-trimethyl-2,3-dioxabicyclo<2.2.2>oct-5-enyl ketone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第145次交流。羰基与环氧酮的光化学：1,2; 3,4-二环氧-2,6,6-三甲基-1-环己基甲基酮的光解†

  摘要：

  描述了标题化合物3的合成和光解。二环氧酮3的辐照（λ> 280 nm，MeCN）主要导致γ–H的抽象。环化配料的cyclobutanols 22 - 24，而裂解，得到化合物25，据推测通过丙二烯氧化物中间体36。此外，产物27和28分别通过诺里斯（Norrish）断裂和通过环氧乙烷的C（α）O键的初始裂解而形成。该产物的结构22 - 25，27，和28被分配到的的光解产物的光谱数据的基础上，13 C标记的diepoxyketone [ 6，6 -二甲基- 13 Ç 2 ] - 3，并通过这些化合物的X射线分析24和35，后者是对硝基苯甲酸酯的22。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680517

文献信息

• PHAFF, R.;BISCHOFBERGER, N.;MATHIES, P.;PETTER, W.;FREI, B.;JEGER, O., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 5, 1204-1216
  作者：PHAFF, R.、BISCHOFBERGER, N.、MATHIES, P.、PETTER, W.、FREI, B.、JEGER, O.

  DOI：——

  日期：——