(3-fluorophenyl)-phenyldiazene | 331-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (3-fluorophenyl)-phenyldiazene
• 英文别名: (E)-1-(3-fluorophenyl)-2-phenyldiazene
• CAS: 331-19-1
• 化学式: C₁₂H₉FN₂
• 分子量: 200.215
• InChiKey: QBGHJMPBHYIJKW-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)-phenyldiazene 在 甲醇 、 cesium fluoride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Diboron-Mediated Transfer Hydrogenation of Azobenzenes to Hydrazobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00394
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(trimethylsilyl)diazene 、 间溴氟苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(3-fluorophenyl)-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  钯催化硅掩蔽二氮烯基阴离子与（杂）芳基卤化物交叉偶联合成非对称偶氮芳烃

  摘要：

  提出了通过前所未有的 C(sp 2 )−N(sp 2 ) 交叉偶联合成非对称偶氮苯衍生物的一般策略。 N-芳基-N'-甲硅烷基二氮烯用作二氮烯基阴离子等价物，可以在钯催化下选择性地与大量（杂）芳基溴以高产率偶联。任一（杂）芳环上的官能团耐受性都非常出色。

  DOI：

  10.1002/anie.202210907

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective <i>para</i>-Amination of Azobenzenes via Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen
  作者：Yigao Tao、Rong Hu、Zeyu Xie、Ping Lin、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00026

  日期：2022.4.1

  The metal-catalyzed nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNArH) via coordination of the substituent on the aromatic ring to the metal catalyst, in terms of reactivity, substrate type, and reaction selectivity, complements the transition metal-catalyzed C–H functionalization that proceeds via C–H metalation but remains an elusive target. Described herein is the development of an unprecedented

  通过芳环上的取代基与金属催化剂的配位，金属催化的氢的亲核芳族取代 (S N ArH) 在反应性、底物类型和反应选择性方面，补充了过渡金属催化的 C-H 官能化通过 C-H 金属化进行，但仍然是一个难以捉摸的目标。本文描述了一种前所未有的钴催化偶氮苯对位选择性胺化的发展，其本质上是由 Hammett 分析揭示的金属促进的 S N ArH 过程，从而说明了芳烃环上的取代基与金属催化剂可能导致芳烃环向 S N亲电活化氩气。这种钴催化的方案允许使用多种脂肪胺和苯胺作为胺化试剂，耐受偶氮苯的电子多样化取代基，并以良好的产率提供相应的产品，并对对胺化具有区域特异性选择性。
• Spontaneous peeling of tetragonal microcrystals with short pulses of UV-light
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US10179857B1

  公开（公告）日：2019-01-15

  A method is described for exfoliating a microcrystal of an anthracene derivative by irradiation with short pulses of light having a wavelength of 220-420 nm. The irradiation induces a cis-trans isomerization of the anthracene derivative in a part of the microcrystal, which leads to the separation of an outer layer having a thickness of 200-600 nm. The exfoliated microcrystal may be irradiated again with pulses of light of a same or different wavelength.

  本文描述了一种通过短脉冲波长为220-420 nm的光辐射来剥离蒽衍生物微晶的方法。辐射在微晶的某部分引起蒽衍生物的顺反异构化，从而导致外层分离，其厚度为200-600 nm。剥离的微晶可以再次用相同或不同波长的光脉冲进行辐射。
• Visible‐Light‐Driven Hydrophosphorylation of Azobenzenes Enabled by <i>trans</i> ‐to‐ <i>cis</i> Photoisomerization
  作者：Jingya Yang、Cunhui Wang、Hongyan Zhou、Qianqian Kong、Wentong Ma

  DOI：10.1002/adsc.202201089

  日期：2022.12.20

  visible-light-driven hydrophosphorylation of azobenzenes with diarylphosphine oxides was successfully developed. The reaction proceeded smoothly under blue light irradiation at room temperature without any photocatalyst required, providing a mild approach for this transformation with new strategy. Of important note is that the visible light-driven trans-to-cis photoisomerization of azobenzenes was found to

  成功开发了可见光驱动的偶氮苯与二芳基氧化膦的磷酸氢化反应。反应在室温下在蓝光照射下顺利进行，不需要任何光催化剂，为这种转化提供了一种新策略的温和方法。值得注意的是，可见光驱动的偶氮苯的反式-顺式光异构化被发现是反应过程的关键，突出了可见光促进机制中偶氮苯的反应性被低估了。
• Visible‐Light‐Mediated Cycloaddition of Azobenzenes and Nonstabilized Azomethine Ylides to Access 1,2,4‐Triazolidines
  作者：Jingya Yang、Wentong Ma、Shengyu Wang、Jiangjiang Li、Hongyan Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202300707

  日期：2023.12.5

  A visible-light-mediated cycloaddition of azobenzenes and nonstabilized azomethine ylides has been developed to access 1,2,4-triazolidines. With readily available organic dye rose bengal as a photocatalyst and alkyl tertiary amines as precursors for azomethine ylides, the reaction proceeded smoothly under visible light irradiation at room temperature, affording various 4-alkyl-1,2-diaryl-1,2,4-triazolidines

  偶氮苯和不稳定的偶氮甲碱叶立德通过可见光介导的环加成反应可得到 1,2,4-三唑烷。以易得的有机染料玫瑰红为光催化剂，以烷基叔胺为偶氮甲碱叶立德的前体，反应在室温可见光照射下顺利进行，得到各种4-烷基-1,2-二芳基-1,2,4-三唑烷，收率高达96%。初步机理研究表明，不稳定的偶氮甲碱叶立德是通过光氧化还原催化原位形成的。
• Microcrystal exfoliation by UV light irradiation
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US10259941B1

  公开（公告）日：2019-04-16

  A method is described for exfoliating a microcrystal of an anthracene derivative by irradiation with short pulses of light having a wavelength of 220-420 nm. The irradiation induces a cis-trans isomerization of the anthracene derivative in a part of the microcrystal, which leads to the separation of an outer layer having a thickness of 200-600 nm. The exfoliated microcrystal may be irradiated again with pulses of light of a same or different wavelength.

  本文描述了一种通过波长为 220-420 纳米的短脉冲光照射使蒽衍生物微晶脱落的方法。辐照可诱导部分微晶中的蒽衍生物发生顺反异构，从而分离出厚度为 200-600 纳米的外层。剥离的微晶可再次用相同或不同波长的脉冲光照射。