1-{2-[1,1-bis(4-methoxy-2-methylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-methoxy]ethyl}piperidine-3-carboxylic acid | 1392206-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-{2-[1,1-bis(4-methoxy-2-methylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-methoxy]ethyl}piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-[Bis(4-methoxy-2-methylphenyl)-(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]piperidine-3-carboxylic acid；1-[2-[bis(4-methoxy-2-methylphenyl)-(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1392206-76-6
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: MYCVXSNMMSWHHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.08h， 生成 1-{2-[1,1-bis(4-methoxy-2-methylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-methoxy]ethyl}piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-1- {2- [Tris（4-（甲氧基苯基）甲氧基]乙基}哌啶-3-羧酸[（S）-SNAP-5114]鼠类γ-氨基丁酸转运蛋白类型4的Carba类似物抑制剂的开发

  摘要：

  一系列GABA吸收抑制剂，与已知最有效的mGAT4抑制剂（S）-1- {2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基}哌啶-3-羧酸[（S）-SNAP-5114]有关到目前为止，已经合成并对其在HEK-293细胞系中稳定表达的四种GABA摄取转运蛋白mGAT1-4的抑制力进行了生物学评估。开发了新的类似物，其效力类似于或略高于当前的mGAT4抑制剂，但具有明显改善的化学稳定性。（S）-拥有2- [1-（4-（甲氧基-2-甲基苯基）-1,1-双（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基（DDPM-859）或4,4,4-发现三（4-甲氧基苯基）but-2-en-1-基部分（DDPM-1457）的pIC 50值分别为5.78和5.87。因此，作为mGAT4抑制剂，这些化合物与（S）‐SNAP-5114（pIC 50 = 5.71）相比具有很好的对比，但比后者稳定得多。此外，与（S）‐SNAP‐5114相比，DD

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200126

文献信息

• Development of an (S)-1-{2-[Tris(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl}piperidine-3-carboxylic acid [(S)-SNAP-5114] Carba Analogue Inhibitor for Murine γ-Aminobutyric Acid Transporter Type 4
  作者：Jörg Pabel、Mark Faust、Cornelia Prehn、Babette Wörlein、Lars Allmendinger、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/cmdc.201200126

  日期：2012.7

  distinctly improved chemical stability. (S)‐Nipecotic acid derivatives possessing a 2‐[1‐(4‐methoxy‐2‐methylphenyl)‐1,1‐bis(4‐methoxyphenyl)methoxy]ethyl (DDPM‐859) or a 4,4,4‐tris(4‐methoxyphenyl)but‐2‐en‐1‐yl moiety (DDPM‐1457) were found to exhibit pIC50 values of 5.78 and 5.87, respectively. Thus, as mGAT4 inhibitors, these compounds compare well with (S)‐SNAP‐5114 (pIC50=5.71), but are far more

  一系列GABA吸收抑制剂，与已知最有效的mGAT4抑制剂（S）-1- 2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基}哌啶-3-羧酸[（S）-SNAP-5114]有关到目前为止，已经合成并对其在HEK-293细胞系中稳定表达的四种GABA摄取转运蛋白mGAT1-4的抑制力进行了生物学评估。开发了新的类似物，其效力类似于或略高于当前的mGAT4抑制剂，但具有明显改善的化学稳定性。（S）-拥有2- [1-（4-（甲氧基-2-甲基苯基）-1,1-双（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基（DDPM-859）或4,4,4-发现三（4-甲氧基苯基）but-2-en-1-基部分（DDPM-1457）的pIC 50值分别为5.78和5.87。因此，作为mGAT4抑制剂，这些化合物与（S）‐SNAP-5114（pIC 50 = 5.71）相比具有很好的对比，但比后者稳定得多。此外，与（S）‐SNAP‐5114相比，DD