3-amino-2-methylthio-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 159890-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-methylthio-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-3-amino-2-(methylthio)-<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one；3-amino-2-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；3-Amino-2-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 159890-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 267.376
• InChiKey: ZDBHCRCMEMRFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-219 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  513.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-methylthio-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-3-amino-2-hydrazino-<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Santagati, Andrea; Modica, Maria; Santagati, Maria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 5, p. 1141 - 1144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-amino-2-methylthio-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-甲硫基-3-取代的5,6,7,8-四氢苯并（b）噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的合成，镇痛，抗炎，促溃疡指数和抗菌活性那些。

  摘要：

  通过使（2-甲硫基- 4-氧代-3H-5,6,7,8-四氢苯并（b）噻吩并[2,3-d]嘧啶-3-基）二硫代氨基甲酸甲酯（5）与多种胺。起始原料二硫代氨基甲酸酯（5）是由2-氨基-3-甲乙氧基-4,5,6,7-四氢苯并（b）噻吩（1）合成的。研究了标题化合物的镇痛，抗炎，致溃疡指数和抗菌活性。尽管受试化合物显示出显着的活性，但化合物1-甲基-3-（2-甲硫基-4-氧代-3H-5,6,7,8-四氢苯并（b）噻吩并[2,3-d]嘧啶-3 -基）硫脲（A1），1-二甲基-3-（2-甲硫基-4-氧代-3H-5,6,7,8-四氢苯并（b）噻吩并[2,3-d]嘧啶-3-基）硫脲（A2），

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.06.005

文献信息

• Synthetic approaches to bridgehead nitrogen methanesulfonamide derivatives of 3-amino-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(1<i>H</i>)-ones, potential cox-2 selective inhibitors
  作者：Giuseppe Granata、Salvatore Barbagallo、Antonio Perdicaro、Agostino Marrazzo、Andrea Santagati、Laura Lombardo、Venera Cardile

  DOI：10.1002/jhet.5570430443

  日期：2006.7

  Methane sulfonamide derivatives of 3-amino-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyimidin-4(1H)-one, potential selective COX-2 inhibitors, were synthesized and their structural elucidation is here reported. Some derivatives, at 10 μM concentration, showed a significant percentage of inhibition in some in vitro experiments.

  合成了3-氨基-2-硫代-2,3-二氢噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（1 H）-一的甲烷磺酰胺衍生物，一种潜在的选择性COX-2抑制剂，并在此报道了其结构解析。在某些体外实验中，浓度为10μM的某些衍生物显示出显着的抑制百分比。
• Synthesis and Pharmacological Investigation of 3-Subsituted-amino-2-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones as Analgesic and Anti-Inflammatory Agents
  作者：V. Alagarsamy、V. Raja Solomon、G. Deepa、P. Parthiban、G. V. Anjana

  DOI：10.1002/ardp.200700017

  日期：2007.7

  In the present work, design, synthesis, and pharmacological evaluation of the analgesic, anti‐inflammatory, and ulcerogenic‐index activities of new 3‐subsituted‐amino‐2‐methylsulfanyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐3H‐benzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4‐ones, structurally planed by exploiting a clear concept of bio‐isosterism, are reported. All compounds exhibited significant analgesic and anti‐inflammatory activity

  在目前的工作中，设计、合成和药理评价新的 3-取代-氨基-2-甲基硫烷基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并的镇痛、抗炎和溃疡指数活性[4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4-ones，通过利用明确的生物等排性概念进行结构规划。所有化合物均表现出显着的镇痛和抗炎活性。与参考化合物双氯芬酸钠相比，化合物A1、A3显示出更高的镇痛活性和更强的抗炎活性。有趣的是，与乙酰水杨酸相比，测试化合物仅表现出轻微的溃疡形成潜力。
• A Facile One-Pot Synthesis of 1,4,7,8,9,10-Hexahydro-6H-[1]- benzothieno[2', 3', :4,5]pyrimido[1,2-b][1,2,4,5]tetrazin-6-ones
  作者：Magda A. Abdallah

  DOI：10.1515/znb-2002-0617

  日期：2002.6.1

  9,10-Hexahydro-6H-[1]benzothieno[2’,3’:4,5]pyrimido[1,2-b][1,2,4,5]tetrazin-6-ones were prepared via reaction of 2,3,5,6,7,8-hexahydro-3-amino-2-thioxo[1]benzothieno[2,3-d]- pyrimidin-4(1H)-one or its 2-methylthio derivative with hydrazonoyl halides in ethanol in the presence of triethylamine. Some of the products were screened for their biological activity.

  1,4,7,8,9,10-Hexahydro-6H-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-b][1,2,4,5]tetrazin-通过 2,3,5,6,7,8-hexahydro-3-amino-2-thioxo[1]benzothieno[2,3-d]-pyrimidin-4(1H)-one 或在三乙胺存在下，在乙醇中与腙酰卤化其 2-甲硫基衍生物。筛选了一些产品的生物活性。