ethyl 2-((Z)-2-cyano-2-((Z)-5-oxo-3-phenyl-4-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)thiazolidin-2-ylidene)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 1286216-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-((Z)-2-cyano-2-((Z)-5-oxo-3-phenyl-4-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)thiazolidin-2-ylidene)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[[(2Z)-2-cyano-2-[(4Z)-5-oxo-3-phenyl-4-[(4-piperidin-1-ylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetyl]amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 1286216-34-9
• 化学式: C₃₅H₃₄N₄O₄S₂
• 分子量: 638.811
• InChiKey: AXXLJZQTVCKNMS-CEBRIHLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-((Z)-2-cyano-2-((Z)-5-oxo-3-phenyl-4-(4-(piperidin-1-yl)benzylidene)thiazolidin-2-ylidene)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑烷和噻唑烷酮衍生物的合成、表征、抗氧化和抗肿瘤评价

  摘要：

  2-(2-氰基-乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯(2)被用作合成硫代氨基甲酰基衍生物3的关键中间体，通过其与异硫氰酸苯酯。用氯乙酰氯处理 3 得到噻唑烷 - 5 - 4。化合物 7 与不同的 α-卤代羰基化合物反应得到噻唑烷 8a、b 和噻唑烷 - 4-one 衍生物 9. 用适当的芳香醛和甲苯基处理 4重氮氯化物分别提供了相应的噻唑烷-5-one 衍生物 5a、b 和 6。化合物2与2-巯基乙酸反应得到噻唑啉-4-1衍生物10。最后，通过化合物2与异硫氰酸苯酯/硫反应得到噻唑啉11。标题化合物通过元素分析和光谱数据表征。一些化合物的量子力学计算已经完成并用于抗氧化和抗肿瘤研究，而其中一些表现出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000165

文献信息

• Synthesis, Characterization, Antioxidant and Antitumor Evaluation of Some New Thiazolidine and Thiazolidinone Derivatives
  作者：Moustafa A. Gouda、Ameen A. Abu-Hashem

  DOI：10.1002/ardp.201000165

  日期：2011.3

  2‐(2‐Cyano‐acetylamino)‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[b]thiophene‐3‐carboxylic acid ethyl ester (2) was utilized as a key intermediate for the synthesis of thiocarbamoyl derivative 3 via its reaction with phenyl isothiocyanate. Treatment of 3 with chloroacetyl chloride afforded thiazolidin‐5‐one 4. Compound 7 reacted with different α‐halo carbonyl compounds to give thiazolidine 8a,b, and thiazolidin‐4‐one

  2-(2-氰基-乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯(2)被用作合成硫代氨基甲酰基衍生物3的关键中间体，通过其与异硫氰酸苯酯。用氯乙酰氯处理 3 得到噻唑烷 - 5 - 4。化合物 7 与不同的 α-卤代羰基化合物反应得到噻唑烷 8a、b 和噻唑烷 - 4-one 衍生物 9. 用适当的芳香醛和甲苯基处理 4重氮氯化物分别提供了相应的噻唑烷-5-one 衍生物 5a、b 和 6。化合物2与2-巯基乙酸反应得到噻唑啉-4-1衍生物10。最后，通过化合物2与异硫氰酸苯酯/硫反应得到噻唑啉11。标题化合物通过元素分析和光谱数据表征。一些化合物的量子力学计算已经完成并用于抗氧化和抗肿瘤研究，而其中一些表现出有希望的活性。