3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclopentan]-4-ol | 70496-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclopentan]-4-ol
• 英文别名: 2,2-tetramethylenechroman-4-ol；3,4-Dihydrospiro[1-benzopyran-2,1'-cyclopentan]-4-ol；spiro[3,4-dihydrochromene-2,1'-cyclopentane]-4-ol
• CAS: 70496-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QWJFMCTUTZGAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclopentan]-4-ol 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到Spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopentane>
  参考文献：
  名称：

  Brogden, Peter J.; Hepworth, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 827 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  螺[2H-1-苯并吡喃-2,1-环戊并n]-4(3h)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclopentan]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor

  摘要：

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00082j

文献信息

• Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor
  作者：Umberto M. Battisti、Sandra Corrado、Claudia Sorbi、Andrea Cornia、Annalisa Tait、Davide Malfacini、Maria Camilla Cerlesi、Girolamo Calò、Livio Brasili

  DOI：10.1039/c4md00082j

  日期：——

  A series of triazospirodecanone derivatives were synthesized as potential NOP ligands. 8-(Chroman-4-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one (4) and its 5-fluoro analogue (18) proved to be active as agonists with EC50 values in the submicromolar range. Single enantiomers of compound 4 were separated and tested as NOP agonists; the eutomer R-(+)-4 showed a pEC50 of 7.34. Finally docking studies were performed on the NOP receptor to identify the most significant stereospecific interactions.

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。
• Combating arthropods with 2-and 4-substituted-chromanes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04237162A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Chromane derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.4, which need not be identical, each represents hydrogen, an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or alkoxycarbonyl radical, carboxyl or aminoalkyl, R.sup.2 can alternatively represent amino or optionally substituted dialkylamino, or R.sup.1 and R.sup.2 conjointly with the adjoining carbon atoms can form an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring, R.sup.5 to R.sup.8, which need not be identical, each represents hydrogen, halogen, hydroxyl, nitro, cyano, carboxyl, an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, aralkoxy, aryloxy, alkoxycarbonyl, alkylamino or dialkylamino radical, amino or acylamino, and two of the radicals, which are in the o-position to one another, can represent tetramethylene or the radical --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, and X represents OH or the --NR.sup.9 R.sup.10 radical, wherein R.sup.9 and R.sup.10, which may be identical or different, each represents hydrogen or optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, or R.sup.9 and R.sup.10 conjointly with the adjoining nitrogen atom form a ring which optionally contains one or more further hetero-atoms, or optionally, when X is --NR.sup.9 R.sup.10, a salt thereof, in which X is a hydroxy or amino radical, and R.sup.1 to R.sup.8 can be hydrogen or various organic radicals, or salts thereof possess arthropodicidal properties. Those compounds wherein R.sup.1 and R.sup.2 conjointly with the adjoining carbon atoms forms a carbocyclic or heterocyclic ring are new.

  该公式中的Chromane衍生物为## STR1 ##，其中R.sup.1至R.sup.4，不必相同，每个表示氢，可选择性取代的烷基，烯基，环烷基，芳基，芳基烷基或烷氧羰基基团，羧基或氨基烷基，R.sup.2可以代表氨基或可选择性取代的二烷基氨基，或R.sup.1和R.sup.2与相邻的碳原子共同形成可选择性取代的碳环或杂环，R.sup.5至R.sup.8，不必相同，每个表示氢，卤素，羟基，硝基，氰基，羧基，可选择性取代的烷基，烯基，环烷基，芳基，芳基烷基，烷氧基，芳基氧基，芳氧基，烷氧羰基，烷基氨基或二烷基氨基基团，氨基或酰基氨基，并且两个在o-位置上的基团可以表示四亚甲基或基团--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，X表示OH或--NR.sup.9R.sup.10基团，其中R.sup.9和R.sup.10可以相同或不同，每个表示氢或可选择性取代的烷基，烯基，环烷基，芳基或芳基烷基，或R.sup.9和R.sup.10与相邻的氮原子共同形成一个环，该环可以可选择性地包含一个或多个其他杂原子，或者可选择性地，当X为--NR.sup.9R.sup.10时，其盐，其中X为羟基或氨基基团，而R.sup.1至R.sup.8可以是氢或各种有机基团或其盐，具有杀虫作用。其中R.sup.1和R.sup.2与相邻的碳原子共同形成碳环或杂环的化合物是新的。
• Chromanderivate enthaltende insektizide und akarizide Mittel, ihre Herstellung und ihre Verwendung sowie Chromanderivate und ihre Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0001428A1

  公开（公告）日：1979-04-18

  Verwendung von Chromanderivaten der allgemeinen Formel (I) in welcher die Reste R―R8 und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, als Insektizide und Akarizide. Chromanderivate der Formel (I), in welcher die Reste R1 und R2 gemeinsam mit den angrenzenden C-Atomen carbocyclische oder hetero-cyclische Ringe bilden.

  通式 (I) 的铬烷衍生物的用途 其中自由基 R-R8 和 X 具有说明中给出的含义，可用作杀虫剂和杀螨剂。 式（I）的铬烷衍生物，其中自由基 R1 和 R2 与邻近碳原子一起形成碳环或杂环。
• Kabbe, Hans-Joachim; Widdig, Arno, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 4, p. 254 - 262
  作者：Kabbe, Hans-Joachim、Widdig, Arno

  DOI：——

  日期：——
• BROGDEN, P. J.;HEPWORTH, J. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 827-830
  作者：BROGDEN, P. J.、HEPWORTH, J. D.

  DOI：——

  日期：——