1-(2-methylpropan-2-ylsulfonyl)propa-1,2-diene | 400883-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-(2-methylpropan-2-ylsulfonyl)propa-1,2-diene
• CAS: 400883-52-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: VWNMKAALTIUSDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylpropan-2-ylsulfonyl)propa-1,2-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.17h， 生成 2-deuterio-3-methylene-2-endo-(2-methylpropan-2-ylsulfonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  构象受限和受限手性烯丙基α-磺酰基碳负离子的锂盐——对其结构、动力学和立体选择性的联合研究

  摘要：

  1H、13C、6Li 和 6Li,1H HOESY 研究了手性双环烯丙基 α-磺酰基碳负离子 3-5 锂盐的结构，每个碳负离子都具有降冰片烷骨架和 S 原子上的叔丁基核磁共振光谱、冷冻和 X 射线晶体结构分析。由于它们相对较高的内-外异构化障碍，3-5 的 Cα-S 内和外非对映异构体可以通过 NMR 光谱在 -30°C 至 -50°C 下在 [D8]THF 中观察到。如 1H,1H HOESY 实验所示，在这些条件下，内型非对映异构体是优选的平衡物质。碳负离子盐 3 的内-外异构化势垒为 ΔG#270 = 13.1±0.1 kcal/mol 和 12.6±0.1 kcal/mol，而 7-二苯甲基取代的碳负离子盐 5 的势垒为 ΔG#288 = 13.5±0.1 kcal/ mol 和 13.3±0.1 kcal/mol。在-100°C 至-108°C 下，5 在 THF 中的低温镜检和

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4275::aid-ejoc4275>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-ynyl 2-methylpropane-2-sulfinate 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1-(2-methylpropan-2-ylsulfonyl)propa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  构象受限和受限手性烯丙基α-磺酰基碳负离子的锂盐——对其结构、动力学和立体选择性的联合研究

  摘要：

  1H、13C、6Li 和 6Li,1H HOESY 研究了手性双环烯丙基 α-磺酰基碳负离子 3-5 锂盐的结构，每个碳负离子都具有降冰片烷骨架和 S 原子上的叔丁基核磁共振光谱、冷冻和 X 射线晶体结构分析。由于它们相对较高的内-外异构化障碍，3-5 的 Cα-S 内和外非对映异构体可以通过 NMR 光谱在 -30°C 至 -50°C 下在 [D8]THF 中观察到。如 1H,1H HOESY 实验所示，在这些条件下，内型非对映异构体是优选的平衡物质。碳负离子盐 3 的内-外异构化势垒为 ΔG#270 = 13.1±0.1 kcal/mol 和 12.6±0.1 kcal/mol，而 7-二苯甲基取代的碳负离子盐 5 的势垒为 ΔG#288 = 13.5±0.1 kcal/ mol 和 13.3±0.1 kcal/mol。在-100°C 至-108°C 下，5 在 THF 中的低温镜检和

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4275::aid-ejoc4275>3.0.co;2-1

文献信息

• Heterocyclic Compounds and Methods of Use
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20160272645A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present application discloses compounds that are inhibitors of Btk, compounds that are inhibitors of PI3Kδ, and compounds that are dual inhibitors of both Btk and PI3Kδ. Also described are methods for synthesizing such inhibitors and methods for using such inhibitors for the treatment of diseases wherein inhibition of Btk and PI3Kδ provides a therapeutic benefit to a patient having the disease.

  本申请公开了抑制Btk的化合物、抑制PI3Kδ的化合物以及同时抑制Btk和PI3Kδ的双重抑制剂化合物。还描述了合成这些抑制剂的方法和使用这些抑制剂治疗疾病的方法，其中抑制Btk和PI3Kδ对于患有该疾病的患者提供治疗效益。