(+)-cis-1,3-dimethylisochroman | 1219367-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-cis-1,3-dimethylisochroman
• 英文别名: (+)-(1R),(3S)-1,3-dimethylisochroman；(1R,3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 1219367-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: AIODYCJUHTYCEB-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(+)-cis-1,3-dimethylisochroman
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-catalyzed stereoselective cyclization of ortho alkynyl benzaldehyde chromium complexes with nucleophiles

  摘要：

  Gold(I)-catalyzed cyclization of o-alkynyl benzaldehyde chromium complexes gave stereoselectively 1-anti- and syn-functionalized 1H-isochromene chromium complexes, respectively, depending on the nature of nucleophiles. Enantiomerically pure trans- and cis-1,3-dimethylisochromans were stereoselectively prepared from a single planar chiral o-(1-propynyl)benzaldehyde chromium complex. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.052

文献信息

• Gold-catalyzed stereoselective reaction of tricarbonylchromium complexes of ortho-alkynyl benzaldehydes and benzaldimines with nucleophiles
  作者：Asami Kotera、Jun’ichi Uenishi、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.005

  日期：2010.9

  chromium complexes via stereoselective addition of nucleophiles to the activated carbonyl group and following cyclization. Methoxy group of 1-anti-methoxy-1H-isochromene chromium complex was substituted with carbon nucleophiles in the presence of Lewis acid to afford 1-anti-functionalized 1H-isochromene chromium complexes. These methods can be applied to the synthesis of enantiomerically pure trans-

  的金（I） -催化的反应的邻-炔基苯甲醛tricarbonylchromium络合物与亲核体，得到立体选择性1-抗-和顺式-官能化1 ħ -isochromene铬络合物取决于亲核试剂的性质。通过与醇反应，经由金苯并py型金中间体获得了1-抗烷氧基1 H-异戊烯三羰基铬配合物。在另一方面，碳亲核试剂，得到1-顺-官能化1 ħ -isochromene铬配合物经由将亲核试剂立体选择性加成到活化的羰基上，然后环化。在路易斯酸的存在下，将1-抗甲氧基-1 H-异亚甲基铬配合物的甲氧基用碳亲核试剂取代，得到1-抗官能化的1 H-异亚甲基铬配合物。这些方法可以适用于对映体纯的合成反式-和顺-1,3- dimethylisochromans从单个平面手性铬络合物开始。同样，邻炔benzaldimine tricarbonylchromium复合都给立体选择性1-顺式-和反（I）与亲核试剂催化反应生成功能化的二氢异喹啉铬配合物。
• MOHLER, D. L.;THOMPSON, D. W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2567-2570
  作者：MOHLER, D. L.、THOMPSON, D. W.

  DOI：——

  日期：——