5',5''-dibromo-2,5-bis(2'-thienyl)pyridine | 468721-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5',5''-dibromo-2,5-bis(2'-thienyl)pyridine
• 英文别名: 2,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 468721-58-6
• 化学式: C₁₃H₇Br₂NS₂
• 分子量: 401.145
• InChiKey: QOZUUDVXRUNZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',5''-dibromo-2,5-bis(2'-thienyl)pyridine 在 copper(l) iodide palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5',5''-di(ethynyl)-2,5-bis(2'-thienyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and electronic properties of a series of platinum(ii) poly-ynes containing novel thienyl-pyridine linker groups

  摘要：

  一系列新型聚炔聚合物反式-[-(PnBu3)2Pt(CC-L-CC)-]n（L = 2-(2′-噻吩基)-吡啶 (L1)、2、5-双(2′-噻吩基)吡啶(L2)、6,6′-双(2″-噻吩基)-3,3′-联吡啶(L3))以及相应的铂二聚体 trans-[(PEt3)2(Ph)Pt(CCLCC)Pt(Ph)(PEt3)2] 进行了描述。二聚体是由两个等量的反式-[Pt(PEt3)2(Ph)Cl]与一个等量的二端二炔 HCC-L-CCH 在 CuI 催化下在 CH2Cl2-Pri2NH 中进行脱氢卤化反应制备的，而聚合物则是由二炔和一个等量的反式-[Pt(PnBu3)2Cl2]以类似方法制备的。 报告了带有 L1 和 L2 连接基团的聚合物的光吸收和光致发光光谱。光隙分别为 465 nm（2.67 eV）和 486 nm（2.55 eV）。在室温下，每种聚合物的光致发光光谱都呈现出一个波段。在 10 K 时，出现了低能发射带，这是由于三重激发态的发射所致。这些研究结果与其他含铂聚炔和相关有机金属聚合物的研究结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b201073a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di(thiophen-2-yl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到5',5''-dibromo-2,5-bis(2'-thienyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在重复组中包含两个不同受体和联噻吩供体的常规共轭三元共聚物：强和弱受体对半导体性能的影响

  摘要：

  聚二吡咯并吡咯（DPP）基三元共聚物P（DPP-TPyT）和P（DPP-T3MTT）-在聚合物中带有联噻吩供体基团和弱接受单元，例如吡啶（Py）或噻吩-3-羧酸甲酯（3MT）骨架，已成功合成。尽管这两种聚合物具有相似的物理和电化学性质，但在热退火膜中，P（DPP-TPyT）和P（DPP-T3MTT）的掠入射X射线衍射图分别显示出混合和边沿取向。因此，P（DPP-T3MTT）在薄膜晶体管中的空穴迁移率是P（DPP-TPyT）的两倍，P（DPP-T3MTT）和[6,6]-苯基-C71-的混合膜丁酸甲酯（PC 71 BM）在聚合物太阳能电池中显示出更好的功率转换效率。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，54，1339年至1347年

  DOI：

  10.1002/pola.27979

文献信息

• Regular conjugated terpolymers comprising two different acceptors and bithiophene donor in repeating group: Effect of strong and weak acceptors on semiconducting properties
  作者：Mai Ha Hoang、Jong-Soo Ahn、Duc Nghia Nguyen、Trinh Tung Ngo、Dae Hee Lee、Min Ju Cho、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1002/pola.27979

  日期：2016.5.15

  Diketopyrrolopyrrole (DPP)‐based terpolymers—P(DPP‐TPyT) and P(DPP‐T3MTT)—bearing bithiophene donating groups and weak accepting units such as pyridine (Py) or methyl thiophene‐3‐carboxylate (3MT), in the polymer backbone, were successfully synthesized. Although the two polymers had similar physical and electrochemical properties, grazing incidence X‐ray diffraction patterns of P(DPP‐TPyT) and P(DPP‐T3MTT)

  聚二吡咯并吡咯（DPP）基三元共聚物P（DPP-TPyT）和P（DPP-T3MTT）-在聚合物中带有联噻吩供体基团和弱接受单元，例如吡啶（Py）或噻吩-3-羧酸甲酯（3MT）骨架，已成功合成。尽管这两种聚合物具有相似的物理和电化学性质，但在热退火膜中，P（DPP-TPyT）和P（DPP-T3MTT）的掠入射X射线衍射图分别显示出混合和边沿取向。因此，P（DPP-T3MTT）在薄膜晶体管中的空穴迁移率是P（DPP-TPyT）的两倍，P（DPP-T3MTT）和[6,6]-苯基-C71-的混合膜丁酸甲酯（PC 71 BM）在聚合物太阳能电池中显示出更好的功率转换效率。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，54，1339年至1347年
• 一种光取出材料、光取出层、发光器件和显示装置
  申请人：京东方科技集团股份有限公司

  公开号：CN114605403A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明提供了一种光取出材料、光取出层、发光器件和显示装置，涉及显示技术领域，该光取出材料的极化率较高，从而可以大幅提高光取出材料的折射率。该光取出材料包括：芳胺类化合物，所述芳胺类化合物包括至少三个多环结构A，相邻所述多环结构A通过氨基键合；所述多环结构A包括至少两个通过单键键合的基团，其中一个基团为杂芳环，所述杂芳环包括至少一个氮；另一个基团为多元环。
• Synthesis, characterisation and electronic properties of a series of platinum(ii) poly-ynes containing novel thienyl-pyridine linker groups
  作者：Muhammad S. Khan、Muna R. A. Al-Mandhary、Mohammad K. Al-Suti、Neil Feeder、Saifun Nahar、Anna Köhler、Richard H. Friend、Paul J. Wilson、Paul R. Raithby

  DOI：10.1039/b201073a

  日期：2002.6.7

  The synthesis and characterisation of a series of novel poly-yne polymers, trans-[–(PnBu3)2Pt(CC–L–CC)-]n (L = 2-(2′-thienyl)-pyridine (L1), 2,5-bis(2′-thienyl)pyridine (L2), 6,6′-bis(2″-thienyl)-3,3′-bipyridine (L3)), and the corresponding platinum dimers trans-[(PEt3)2(Ph)Pt(CCLCC)Pt(Ph)(PEt3)2] are described. The dimers were prepared by the reaction of two equivalents of trans-[Pt(PEt3)2(Ph)Cl] with one equivalent of the diterminal diyne HCC–L–CCH, in CuI catalysed dehydrohalogenation reactions in CH2Cl2–Pri2NH, while the polymers are obtained similarly from the diyne and one equivalent of trans-[Pt(PnBu3)2Cl2]. The optical absorption and photoluminescence spectra of the polymers with L1 and L2 linker groups are reported. The optical gaps are 465 nm (2.67 eV) and 486 nm (2.55 eV), respectively. The photoluminescence spectrum for each polymer exhibits one band at room temperature. At 10 K, low-energy emission bands emerge which are attributed to emission from the triplet excited state. The results of these studies are compared with those obtained for other platinum-containing poly-yne and related organometallic polymers.

  一系列新型聚炔聚合物反式-[-(PnBu3)2Pt(CC-L-CC)-]n（L = 2-(2′-噻吩基)-吡啶 (L1)、2、5-双(2′-噻吩基)吡啶(L2)、6,6′-双(2″-噻吩基)-3,3′-联吡啶(L3))以及相应的铂二聚体 trans-[(PEt3)2(Ph)Pt(CCLCC)Pt(Ph)(PEt3)2] 进行了描述。二聚体是由两个等量的反式-[Pt(PEt3)2(Ph)Cl]与一个等量的二端二炔 HCC-L-CCH 在 CuI 催化下在 CH2Cl2-Pri2NH 中进行脱氢卤化反应制备的，而聚合物则是由二炔和一个等量的反式-[Pt(PnBu3)2Cl2]以类似方法制备的。 报告了带有 L1 和 L2 连接基团的聚合物的光吸收和光致发光光谱。光隙分别为 465 nm（2.67 eV）和 486 nm（2.55 eV）。在室温下，每种聚合物的光致发光光谱都呈现出一个波段。在 10 K 时，出现了低能发射带，这是由于三重激发态的发射所致。这些研究结果与其他含铂聚炔和相关有机金属聚合物的研究结果进行了比较。
• Ultratrace PFAS Detection Using Amplifying Fluorescent Polymers
  作者：Alberto Concellón、Jesús Castro-Esteban、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jacs.3c03125

  日期：2023.5.24

  regions within the polymers partition PFAS into polymers, whereas the protonated pyridine units create lower-energy traps for the excitons, and emission from these pyridinium sites results in red-shifting of the fluorescence spectra. The AFPs are evaluated in thin-film and nanoparticle forms and can selectively detect PFAS concentrations of ∼1 ppb and ∼100 ppt, respectively. Both polymer films and nanoparticles

  全氟烷基和聚（氟烷基）物质 (PFAS) 是环境持久性污染物，由于其在超痕量浓度 (ng·L –1) 下对人类和环境健康的有害影响而受到越来越多的关注。适合现场检测 PFAS 超痕量的技术并不存在，目前的方法需要复杂和专业的设备，这使得在分布式供水基础设施中监测 PFAS 极具挑战性。在此，我们描述了可以选择性检测浓度为 ng·L –1的全氟辛酸 (PFOA) 和全氟辛烷磺酸 (PFOS) 的放大荧光聚合物 (AFP) 。AFP 高度氟化并具有聚 ( p-phenylene ethynylene）和带有基于吡啶的选择器的聚芴主链，通过质子转移反应与酸性 PFAS 发生反应。聚合物中的氟化区域将 PFAS 分隔成聚合物，而质子化的吡啶单元为激子创造了较低能量的陷阱，并且这些吡啶位点的发射导致荧光光谱红移。AFP 以薄膜和纳米颗粒形式进行评估，可以选择性地检测浓度分别为 ~1 ppb 和 ~100